(E)-1-benzyl-4-(2,4-dichlorobenzylidene)pyrrolidine-2,3-dione | 915296-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-4-(2,4-dichlorobenzylidene)pyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: (4E)-1-benzyl-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 915296-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 346.213
• InChiKey: XRPRCGAJLPYZTF-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-4-(2,4-dichlorobenzylidene)pyrrolidine-2,3-dione 、 2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,4S)-3,6-dibenzyl-3-chloro-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrrol-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化α-卤代醛的[4 + 2]环加成反应立体构筑卤代季碳中心

  摘要：

  在温和的反应条件下卤代季碳中心的不对称结构仍然具有挑战性。此处报道的是α-氯醛或α-溴醛与环状烯酮之间空前的，高度立体选择性的布朗斯台德碱催化的[4 + 2]环加成反应。关键中间体是α-卤代烯醇化物，易于脱卤，可以使用双官能叔胺稳定和进行立体化学控制。该方法可轻松访问具有三个连续立体中心（包括一个含卤素的季碳中心）的光学纯双环二氢吡喃类化合物。值得注意的是，该产物可以以高效和立体选择性的方式原位转化为高密度官能化的螺环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201711813
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-benzyl-4-(2,4-dichlorobenzylidene)pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones和4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones

  摘要：

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000460

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydro‐Furanyl Spirooxindoles via [3+2] Annulations of 3‐Hydroxyoxindoles and Cyclic Ketolactams
  作者：Yue Liu、Ying Zhang、Qian‐Wei Huang、Chuan Gou、Qing‐Zhu Li、Qing‐Song Dai、Hai‐Jun Leng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202100033

  日期：2021.4.13

  Asymmetric construction of pharmacologically interesting tetrahydrofuranyl spirooxindole frameworks has been achieved through organocatalytic [3+2] annulations of the readily available 3‐hydroxyoxindoles and pyrrolidone‐derived cyclic ketolactams. A variety of chiral spiro tetrahydrofuranyl products, which contain four contiguous stereocenters including two tetrasubstituted carbon centers, have been

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。
• Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Devasthale Pratik

  公开号：US20060264457A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, X, Y, Z, A and n are as defined herein, which are inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and thus are useful in treating diabetes and related diseases.

  提供的化合物具有以下式(I)的结构，其中R、X、Y、Z、A和n的定义如本文所述，这些化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面是有用的。
• Discovery of tetrahydrofuranyl spirooxindole-based SMYD3 inhibitors against gastric cancer via inducing lethal autophagy
  作者：Hong-Ping Zhu、Jinlong Chai、Rui Qin、Hai-Jun Leng、Xiang Wen、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115009

  日期：2023.1
• PYRROLOPYRIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1888589B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• US7521557B2
  申请人：——

  公开号：US7521557B2

  公开（公告）日：2009-04-21