2,3-bis(pentylsulfanyl)-6,7-(1,4-dioxo-1,4-dihydrobenzo)tetrathiafulvalene | 596814-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2,3-bis(pentylsulfanyl)-6,7-(1,4-dioxo-1,4-dihydrobenzo)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiole-4,7-dione
• CAS: 596814-95-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S₆
• 分子量: 488.805
• InChiKey: NHXGPNHYDBBJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(pentylsulfanyl)-6,7-(1,4-dioxo-1,4-dihydrobenzo)tetrathiafulvalene 在 四苯基溴化膦 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在纯有机混合价体系中，四硫富瓦烯桥介导的分子内电子转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250587
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-benzodithiole-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3-bis(pentylsulfanyl)-6,7-(1,4-dioxo-1,4-dihydrobenzo)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f

文献信息

• Approaches to Fused Tetrathiafulvalene/Tetracyanoquinodimethane Systems
  作者：Fréderic Dumur、Xavier Guégano、Nicolas Gautier、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Silvio Decurtins、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.200900985

  日期：2009.12

  p-benzoquinone-TTF-p-benzoquinone triad with malononitrile under different experimental conditions were investigated. In order to avoid the well-known Michael 1,4-addition onto the quinone moiety, cyclopentadiene or cyclohexadiene units were incorporated as protecting groups through [4+2] Diels–Alder cycloadditions. On the one hand, aromatization leading to fused 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的