1-(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione | 499979-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-[(Pyridin-3-ylmethyl)-amino]-anthraquinone；1-(pyridin-3-ylmethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 499979-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01029134
• 分子量: 314.343
• InChiKey: ZDQSQRLDDMMXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione 、 fac-[Re(CO)3(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(MeCN)](BF4) 以 氯仿 为溶剂， 以34%的产率得到fac-[Re(CO)3(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(1-(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione)](BF4)
  参考文献：
  名称：

  用3-picolyl单元功能化的氨基蒽醌发色团：结构，发光，DFT及其与阳离子Re（i）二亚胺配合物的配位化学†

  摘要：

  基于3-picolyl官能化的四个新配体的合成 氨基蒽醌（AQ）发色团通过一锅还原胺化程序进行描述，给出所需的配体L1-L4（L1，1-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L2，1-羟基-4-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L3，1,4-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L4，1,5-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮）。通过1 H和13 C { 1 H} NMR在溶液中表征每种配体，其中三个实例给出了单晶X射线衍射数据。该结构证实了所提出的配方，并且还揭示了在醌和仲胺单元之间存在分子内H键。使用组合的实验/理论方法研究了配体的电子特性，结果表明，在每种情况下，可见光区域的吸收均构成了源自N的显着电荷转移（CT）特性。-（胺）-醌过渡，并且对溶剂敏感。密度泛函理论（DFT）的计算还表明，在AQ核心处氨基取代的位置会通过调制HOMO而不是LUMO能量来影响最低能量特征的波长。通过与fac-

  DOI：

  10.1039/c0dt01383h
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氨基-9,10-蒽二酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以7%的产率得到1-(3-picolylamino)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用3-picolyl单元功能化的氨基蒽醌发色团：结构，发光，DFT及其与阳离子Re（i）二亚胺配合物的配位化学†

  摘要：

  基于3-picolyl官能化的四个新配体的合成 氨基蒽醌（AQ）发色团通过一锅还原胺化程序进行描述，给出所需的配体L1-L4（L1，1-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L2，1-羟基-4-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L3，1,4-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L4，1,5-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮）。通过1 H和13 C { 1 H} NMR在溶液中表征每种配体，其中三个实例给出了单晶X射线衍射数据。该结构证实了所提出的配方，并且还揭示了在醌和仲胺单元之间存在分子内H键。使用组合的实验/理论方法研究了配体的电子特性，结果表明，在每种情况下，可见光区域的吸收均构成了源自N的显着电荷转移（CT）特性。-（胺）-醌过渡，并且对溶剂敏感。密度泛函理论（DFT）的计算还表明，在AQ核心处氨基取代的位置会通过调制HOMO而不是LUMO能量来影响最低能量特征的波长。通过与fac-

  DOI：

  10.1039/c0dt01383h

文献信息

• Amino-anthraquinone chromophores functionalised with 3-picolyl units: structures, luminescence, DFT and their coordination chemistry with cationic Re(i) di-imine complexes
  作者：Jennifer E. Jones、Benson M. Kariuki、Benjamin D. Ward、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c0dt01383h

  日期：——

  the LUMO energy. The coordination chemistry of the ligands was probed through reaction with fac-[Re(CO)3(di-imine)(MeCN)](BF4) where di-imine = 1,10-phenanthroline (phen) and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmp). Combined structural and spectroscopic studies confirmed that the ligands coordinate to Re(I) exclusively via the pyridyl units, however in the case of L3 only monometallic complexes were

  基于3-picolyl官能化的四个新配体的合成 氨基蒽醌（AQ）发色团通过一锅还原胺化程序进行描述，给出所需的配体L1-L4（L1，1-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L2，1-羟基-4-（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L3，1,4-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮; L4，1,5-双（3-吡啶甲基氨基）蒽-9,10-二酮）。通过1 H和13 C 1 H} NMR在溶液中表征每种配体，其中三个实例给出了单晶X射线衍射数据。该结构证实了所提出的配方，并且还揭示了在醌和仲胺单元之间存在分子内H键。使用组合的实验/理论方法研究了配体的电子特性，结果表明，在每种情况下，可见光区域的吸收均构成了源自N的显着电荷转移（CT）特性。-（胺）-醌过渡，并且对溶剂敏感。密度泛函理论（DFT）的计算还表明，在AQ核心处氨基取代的位置会通过调制HOMO而不是LUMO能量来影响最低能量特征的波长。通过与fac-