N-(benzylideneamino)methanesulfonamide | 171628-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylideneamino)methanesulfonamide
• CAS: 171628-52-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: OAKWDJZMYUUGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)methanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化串联1,3-酰氧基迁移/曼尼希型加成/消除N-磺酰hydr丙炔基酯的磺酰基成5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物

  摘要：

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201103404
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰肼 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(benzylideneamino)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  P(III)-介导的腙到 α-酮酯的形式还原 N–H 键插入反应

  摘要：

  通过腙与 α-酮酯的正式还原 N-H 键插入反应，开发了一种无重氮、无金属和无碱的多取代腙合成方法。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，以中等至优异的产率提供 N-H 键插入产品。此外，还成功实现了P(III)介导的含有腙部分的药物的N-H功能化。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00091

文献信息

• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。
• Acid-Promoted [3 + 1 + 1] Cyclization of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Isocyanides: A Method for the Preparation of 4,5-Diaminopyrazoles
  作者：Qian Zhang、Meng Tang、Siyu Zhang、Zeyang Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01809

  日期：2020.7.2

  facile method for the preparation of 4,5-diaminopyrazoles from N-tosylhydrazones and isocyanides was developed. The reaction was general for a wide range of substrates, and it demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. More importantly, the protective groups of aminos could be selectively removed by controlling the amount of acid. A novel acid-promoted [3 + 1 + 1] cyclization mechanism

  开发了一种由N-甲苯磺酰hydr和异氰酸酯制备4,5-二氨基吡唑的简便方法。该反应对于各种各样的底物是通用的，并且显示出对多种取代基的优异耐受性。更重要的是，可以通过控制酸的量来选择性地除去氨基的保护基。提出了一种新型的酸促进[3 +1 + 1]环化机制。
• Copper(I)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-2- Sulfonyl-1,3-dienes from<i>N</i>-Propargylic Sulfonohydrazones
  作者：Yu Zhu、Hai-Tao Tang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201300126

  日期：2013.5.3

  A new method for the stereoselective synthesis of highly substituted (1E,3E)‐2‐sulfonyl‐1,3‐dienes from N‐propargylic sulfonohydrazone derivatives has been developed via copper(I)‐catalyzed [3,3] rearrangement and highly regioselective migration of the sulfonyl group.

  为取代的（1高度的立体选择性合成的新方法ë，3 é）-2-磺酰基- 1,3-二烯从Ñ -propargylic sulfonohydrazone衍生物已被开发通过铜（I）催化[3,3]重排和磺酰基的高度区域选择性迁移。
• A Stereospecific Palladium-Catalyzed Route to Monoalkyl Diazenes for Mild Allylic Reduction
  作者：Mohammad Movassaghi、Omar K. Ahmad

  DOI：10.1002/anie.200802921

  日期：2008.11.3
• Silver(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Mannich-type Addition/Elimination of the Sulfonyl Group of N-Sulfonylhydrazone-propargylic Esters to 5,6-Dihydropyridazin-4-one Derivatives
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201103404

  日期：2012.3.19

  The addition of nucleophiles to CN bonds offers a highly efficient synthetic strategy for accessing nitrogen‐containing molecules.1 Among the well‐developed addition reactions, such as the highly efficient Mannich reaction, various CH bond‐activated compounds including carboxylic acid derivatives, nitroalkanes, and terminal alkynes have been applied as nucleophiles to achieve different classes of

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。