Spiro<3.3>heptan-dicarboxamid-(2,5) | 707-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Spiro<3.3>heptan-dicarboxamid-(2,5)
• 英文别名: spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxamide；Spiro[3.3]heptan-2,6-dicarbamid
• CAS: 707-45-9；60334-23-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: ACKODFNIGGGCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<3.3>heptan-dicarboxamid-(2,5) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2.5-Aminomethyl-spiro<3.3>heptan
  参考文献：
  名称：

  Spiranes. II. Spiro[3.3]heptane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a011
• 作为产物：
  描述：

  spiro[3.3]heptane-2,6-dicarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 Spiro<3.3>heptan-dicarboxamid-(2,5)
  参考文献：
  名称：

  Spiranes. II. Spiro[3.3]heptane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a011

文献信息

• Two Squares in a Barrel: An Axially Disubstituted Conformationally Rigid Aliphatic Binding Motif for Cucurbit[6]uril
  作者：Kristýna Jelínková、Aneta Závodná、Jiří Kaleta、Petr Janovský、Filip Zatloukal、Marek Nečas、Zdeňka Prucková、Lenka Dastychová、Michal Rouchal、Robert Vícha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01556

  日期：2023.11.17

  Novel binding motifs suitable for the construction of multitopic guest-based molecular devices (e.g., switches, sensors, data storage, and catalysts) are needed in supramolecular chemistry. No rigid, aliphatic binding motif that allows for axial disubstitution has been described for cucurbit[6]uril (CB6) so far. We prepared three model guests combining spiro[3.3]heptane and bicyclo[1.1.1]pentane centerpieces

  超分子化学需要适合构建多主题客体分子器件（例如开关、传感器、数据存储和催化剂）的新型结合基序。迄今为止，葫芦[6]脲（CB6）还没有描述过允许轴向取代的刚性脂肪族结合基序。我们准备了三个模型客体，将螺[3.3]庚烷和双环[1.1.1]戊烷中心部分与咪唑鎓和铵末端相结合。我们使用 NMR、滴定量热法、质谱法和单晶 X 射线衍射描述了它们对 CB6/7 和 α-/β-CD 的结合特性。我们发现双咪唑螺螺[3.3]庚烷客体与CB6、CB7和β-CD形成包合物，缔合常数分别为4.0 × 10 4、1.2 × 10 12和1.4 × 10 2。由于受阻端基较少，二铵类似物与 CB6 ( K = 1.4 × 10 6 ) 和 CB7 ( K = 3.8 × 10 12 ) 形成更稳定的复合物。双咪唑双环[1.1.1]戊烷客体仅与CB7形成高度稳定的络合物，K值为1.1×10 11。新结合基序的高选择性
• Janson; Pope, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1936, vol. 154, p. 53,54
  作者：Janson、Pope

  DOI：——

  日期：——