8-乙氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 | 81017-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-乙氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
• 英文名称: 8-ethoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylicacid
• 英文别名: 8-ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；8-ethoxycoumarin-3-carboxylic acid；8-ethoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 81017-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD02090101
• 分子量: 234.208
• InChiKey: JMFDBVXPWUZBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-Ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylicacid ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-乙氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a

文献信息

• 3-取代香豆素类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103265517B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种3-取代香豆素类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或晶型。本发明化合物对人源大麻受体CB2普遍表现出较高的钙流活性及很好的选择性，是大麻受体CB2的特异性激动剂或反向激动剂。本发明提供的化合物是新型大麻素II型受体CB2的活性配体，该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或晶型对人源大麻受体CB2普遍表现出较高的钙流活性及很好的选择性。本发明化合物是大麻受体CB2的特异性激动剂或反向激动剂，可在制备治疗、预防和抑制由CB2受体介导的疾病的药物中应用。所述衍生物通式A如下：。
• Peptides <i>N</i>-connected to hydroxycoumarin and cinnamic acid derivatives: synthesis and fluorescence spectroscopic, antioxidant and antimicrobial properties
  作者：Hajar G. Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Atousa Aliahmadi

  DOI：10.1039/c8nj00383a

  日期：——

  tripeptide Tyr–Gly–Ser and a series of conjugations to coumarin, cinnamic and gallic acid were synthesized in salt form and their antioxidant and antimicrobial activities were investigated. The N-connecting hydroxycoumarin, cinnamic and gallic acid derivatives to peptides and the use of BBr3 as a demethylating agent for peptides was reported. Their activities were investigated based on the conjugated moiety

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Minghao Li、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03806

  日期：2017.2.3

  organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CF3S groups and results in

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。
• Synthesis of xanthene and coumarin derivatives in water by using β-Cyclodextrin
  作者：Siddharth R. Kamat、Ananda H. Mane、Audumbar D. Patil、Trushant R. Lohar、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04308-3

  日期：2021.3

  Simple and green procedure was developed for the synthesis of various xanthene and coumarin derivatives using beta-cyclodextrin (β-CD) as reusable catalyst at 70 °C in water. Condensation of salicylaldehyde (1 mmol) and dimedone (2 mmol) or 1,3 cyclohexadione (2 mmol) gave corresponding xanthene derivatives, while condensation of salicylaldehyde (1 mmol) with Meldrum’s acid (1 mmol) or 4-Hydroxy-6

  开发了一种简单而绿色的方法，用于在70℃的水中使用β-环糊精（β -CD）作为可重复使用的催化剂来合成各种various吨和香豆素衍生物。水杨醛（1 mmol）与二甲酮（2 mmol）或1,3环己二酮（2 mmol）缩合得到相应的x吨衍生物，而水杨醛（1 mmol）与Meldrum酸（1 mmol）或4-羟基-6-甲基缩合-2 H-吡喃-2-酮（1 mmol）以令人印象深刻的产率得到了香豆素衍生物。通过在70°C下通过1 H NMR分析β -CD-水杨醛的夹杂物来确定β -CD作为催化剂的参与度。 图形摘要
• Design, synthesis and biological evaluation of novel coumarin-based benzamides as potent histone deacetylase inhibitors and anticancer agents
  作者：Tooba Abdizadeh、Mohammad Reza Kalani、Khalil Abnous、Zahra Tayarani-Najaran、Bibi Zahra Khashyarmanesh、Rahman Abdizadeh、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.024

  日期：2017.5

  synthesized as HDAC inhibitors. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (8a-u) was evaluated against six human cancer cell lines including HCT116, A2780, MCF7, PC3, HL60 and A549 and a single normal cell line (Huvec). We evaluated their inhibitory activities against pan HDAC and HDAC1 isoform. Four compounds (8f, 8q, 8r and 8u) showed significant cytotoxicity with IC50 in the range of 0.53-57

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。它具有四类（I-IV），其中特别是I类同工酶与促进肿瘤细胞的增殖，血管生成，分化，侵袭和转移有关，并且也是癌症治疗的可行靶标。设计并合成了一系列新的基于香豆素的苯甲酰胺作为HDAC抑制剂。评估了合成的化合物（8a-u）对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括HCT116，A2780，MCF7，PC3，HL60和A549，以及一种正常细胞系（Huvec）。我们评估了它们对泛HDAC和HDAC1亚型的抑制活性。四种化合物（8f，8q，8r和8u）显示出明显的细胞毒性，IC50在0.53-57范围内。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0.41±0.06μM）。化合物8a的分子对接研究和分子动力学模拟显示了该化合物与HDAC1酶之间可能的相互作用方式。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0