6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo<1,2-a><2>benzazepin-9-one | 36258-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo<1,2-a><2>benzazepin-9-one
• 英文别名: 5,6,7,13b-tetrahydro-9H-isoindolo[1,2-a][2]benzazepin-9-one；11-Azatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-2,4,6,13,15,17-hexaen-12-one
• CAS: 36258-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RTCQRFWJWZWMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo<1,2-a><2>benzazepin-9-one 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(3-chloro-1-oxopropyl)-6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo<1,2-a><2>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Friedel–Crafts acylation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine and related nitrogen heterocycles

  摘要：

  It is revealed that NH-protected 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 4 is acylated on C-8 with greater than 95% regioselectivity. This regioselectivity has been applied to the synthesis of 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-8-yl)propan-1-one 3a, an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE). The regioselectivities of the acylation of the following nitrogen heterocycles have also been studied: 4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 6, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-3-one 7, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one 8, 7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2] benzazepin-7-one 9 and 6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo[1,2-a][2]benzazepin-9-one 10. A molecular orbital (MO) calculation on the Lewis acid coordinated substrates has been used for predicting regioselectivity.

  DOI：

  10.1039/p19940002993
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(3-phenylpropyl)-1-isoindolinone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo<1,2-a><2>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Benzazepines

  摘要：

  AlCl3 介导的 N,N-双(1H-1,2,3-苯并三唑基-1-基甲基)-3-苯基-1-丙胺 (5) 的分子内环化得到 2-苯并三唑基甲基-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂 (6)。随后用格氏试剂、亚磷酸三乙酯和硼氢化钠对 6 中的苯并三唑基进行亲核取代，得到 2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓 1a-e、2 和 3。同样，TiCl4 介导的 8 环化和10得到5,6,7,13b-四氢-9H-异吲哚并[1,2-a][2]苯并氮杂-9-酮(9)和1,2,5,6,7,11b-六氢-3H分别为-吡咯并[2,1-a][2]苯并氮杂-3-酮(11)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23538