(4S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-pyrrolidin-2-one | 189458-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-benzoyloxy-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 189458-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: GWHYRYKVFVABEP-XMKPYSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine

  摘要：

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006067
• 作为产物：
  描述：

  bicyclic (2R,5R,6R)-6-hydroxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxyethoxymethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine

  摘要：

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006067

文献信息

• An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine
  作者：Sharad K. Panday、Nicole Langlois

  DOI：10.1080/00397919708006067

  日期：1997.4

  (-)-Bulgecinine 1, a component of the antibiotic bulgecins, was efficiently synthesized from (S)-pyroglutaminol 2.

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。