3,4-dihydro-9-hydroxy-8-methoxyanthracen-1(2H)-one | 79482-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4-dihydro-9-hydroxy-8-methoxyanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-9-hydroxy-8-methoxy-1(2H)-anthracenone；9-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 79482-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BSYWDFXAEJLZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-9-hydroxy-8-methoxyanthracen-1(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成1：两种设计的蒽酮作为灵活的Bis-C-糖基化的支持平台

  摘要：

  据报道，有两个有效的三环平台以区域和立体选择性方式安装了两种成分的糖L- vancosamine和D- angolosamine，以合成双丙糖苷类抗肿瘤抗生素的吡拉霉素类。现在有两个互补的协议，这两个协议的安装顺序不同，两个糖部分的安装顺序不同。Sc（OTf）3作为路易斯酸是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201308016
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one 在 镍 、 lithium tert-butoxide 作用下， 生成 3,4-dihydro-9-hydroxy-8-methoxyanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiophthalides, a novel class of arene-annulating agents: synthesis of polynuclear hydroaromatic compounds

  摘要：

  硫代苯并呋喃1与环己-2-烯酮2进行阴离子环缩合反应，然后芳构化，以良好的收率得到氧化氢蒽酮4。

  DOI：

  10.1039/c39920000821

文献信息

• Manganese triacetate oxidation of methyl 1-hydroxy-2-naphthalene carboxylates
  作者：Laura Munive、Víctor Gómez-Calvario、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.028

  日期：2017.6

  Manganese-triacetate mediated oxidation of 1-hydroxy-2-napthalene carboxylates in benzene under anhydrous conditions delivers the dimerized product. However, acetoxylation on the ortho- or para-position, or oxidation to quinones occurs on the 1-hydroxy-3-substituted 2-napthalene carboxylates depending on the nature of the substituents when the reaction is carried out in a mixture of acetic acid/acetonitrile

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。
• Polyhalogeno-allenes and -acetylenes. Part 16. Further 1,3-dipolar cycloadditions to perfluoropropadiene
  作者：Gordon B. Blackwell、Robert N. Haszeldine、David R. Taylor

  DOI：10.1039/p19830000001

  日期：——

  The nitrones PhCHN+(R)O–(R = Me, Et, PhCH2, and Ph) react rapidly with perfluoropropadiene to give the corresponding 2-R-4-difluoromethylene-5,5-difluoro-3-phenylisoxazolidines in good yield, although these isoxazolidines are unstable and decompose during catalytic hydrogenation. Perfluoropropadiene also reacts with diazophenylmethane and diazodiphenylmethane, giving 4-difluoromethylene-3,3-difluoro-5-phenyl-

  硝酮PhCH N +（R）O –（R = Me，Et，PhCH 2和Ph）与全氟丙二烯迅速反应，得到相应的2-R-4-二氟亚甲基-5,5-二氟-3-苯基异恶唑烷尽管这些异恶唑烷在催化氢化过程中不稳定并分解，但仍能得到收率。Perfluoropropadiene也与反应和diazophenylmethane diazodiphenylmethane，得到4-二氟亚甲基-3,3-二氟-5-苯基和5,5-二苯基- Δ 1-吡唑啉。二苯基吡唑啉在蒸馏时分解，得到3-二氟亚甲基-2,2-二氟二苯基环丙烷。这些偶极环加成的区域专一性是与前沿轨道理论相关的。苯甲酰重氮苯基甲烷在与全氟丙二烯的缓慢反应中分解，并且分离出的唯一加合物是3-二氟亚甲基-2,2-二氟-4,5-二苯基二氢呋喃。重氮二苯基甲烷与全氟丙炔反应，生成1：1的加合物，据认为是5-氟-3,3-二苯基-4-三氟甲基-3 H-吡唑。
• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。
• Tamura, Yasumitsu; Wada, Akimori; Okuyama, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1312 - 1320
  作者：Tamura, Yasumitsu、Wada, Akimori、Okuyama, Shigehiro、Fukumori, Satoshi、Hayashi, Yoko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohexenones as Michael Acceptors in the Staunton−Weinreb Annulation: A Simple Stannane Modification for the Synthesis of Polycyclic Systems
  作者：Bryan Hill、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/ol052058u

  日期：2005.11.1

  alpha-Toluate anions generated via transmetalation from the corresponding tributyl stannane underwent a Michael addition-Dieckmann condensation sequence with various cyclohexenones. This protocol provides an efficient entry into complex polycyclic systems without the use of beta-alkoxy enones hitherto required for the reaction.