苯基(2-吡啶基)甲酮缩氨基硫脲 | 82766-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基(2-吡啶基)甲酮缩氨基硫脲
• 英文名称: 2-benzoylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-benzoylpyridine thiosemicarbazide；[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 82766-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: DJSSWOPZTQTBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 苯基(2-吡啶基)甲酮缩氨基硫脲 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.79%的产率得到4-(2-(2-(phenyl(pyridine-2-yl)methylene)hydrazinyl)thiazole-4-yl)benzonitrile perchlorate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-吡啶锚定 NNN 供体及其钴 (II) 复合物的合成、结构解析和 DFT 研究：对 U937 癌细胞的体外抗肿瘤活性、DNA 结合特性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 4-(2-溴乙酰基)苄腈与2-苯甲酰基吡啶缩氨基硫脲反应生成三齿NNN配体4-(2-(2-(苯基(吡啶-2-基)亚甲基)肼基)噻唑-4-基)苄腈 (ppytbH)。当在乙腈甲醇 (1:1) 溶液中与高氯酸钴 (II) 盐反应时，配体构建了一个八面体复合物，其组成为 [Co(ppytbH)2](ClO4)2.3(H2O) (1)。ppytbH 和 1 的结构已通过单 X 射线晶体学、光谱（1H NMR、IR、UV-可见光和荧光）、热和电化学方法确定。使用密度泛函理论 (DFT) 计算了化合物的化学反应性和 HOMO-LUMO 能量。化合物 ppytbH 和 1 对 U937 人单核细胞具有潜在的抗癌活性，IC50 值分别为 12.76 ± 0.75 和 12.83 ± 1。分别为 37 µM。荧光和分子对接研究解释了插入式 DNA 与标题分子的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129015
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到苯基(2-吡啶基)甲酮缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  N,S-供体缩氨基硫脲/杂环-2-硫酮配体的 PdII/HgII 配合物的合成、晶体结构和 NMR (1H, 13C) 谱

  摘要：

  2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲，{(C6H5)(py-N1)C2=N2-N3H-C1(=S)-N4H2，bzpytscH}，与氯化钯(II)在乙腈中反应生成杂配络合物，[Pd( N1,N2,S-bzpytsc)...

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2266552

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antiproliferative mechanisms of gallium(<scp>iii</scp>) complexes with benzoylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Jinxu Qi、Taichen Liu、Wei Zhao、Xinhua Zheng、Yihong Wang

  DOI：10.1039/d0ra02913k

  日期：——

  synthesized the corresponding Ga(III) complexes. The antitumor activity of the ligand increases with its lipophilicity, and the antitumor activity of the Ga(III) complexes is affected by the ligands. Since C6 has the highest anticancer proliferative activity (0.14 ± 0.01 μM) against HepG-2 (Human hepatocarcinoma cell line), we characterized its structure by X-ray single crystal diffraction and explored its

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。
• 一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079851B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方法，合成方法是取2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲混合溶解于甲醇中，滴加浓硫酸，于65℃回流搅拌反应，得淡黄色沉淀物；将所得淡黄色沉淀物过滤后用无水甲醇洗涤，干燥后得配体；取配体和Na[AuCl4]·2H2O混合，混合后溶解于甲醇中，于37℃搅拌反应，得黄绿色固体；将黄绿色固体用乙醚洗涤，干燥，用二氯甲烷溶解，过滤，在滤液中加入正己烷，出现明显分层现象，扩散72h后得到深红棕色晶体，即为金配合物。对金配合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定金配合物和FTO蛋白的相互作用，证明金配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112028911A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。
• Four Cu(<scp>ii</scp>) complexes based on antitumor chelators: synthesis, structure, DNA binding/damage, HSA interaction and enhanced cytotoxicity
  作者：Ya-Hong Liu、Ang Li、Jia Shao、Cheng-Zhi Xie、Xue-Qing Song、Wei-Guo Bao、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c6dt00451b

  日期：——

  complexes 1 and 2 based on the Bp4mT ligand presented dimeric structures in which the Cu(II) ions were located in a five-coordinated distorted square-pyramidal geometry, whereas both 3 and 4 complexes were mononuclear with the Cu(II) ions exhibiting a tetracoordinated square planar configuration. Their interactions with calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated using viscosity measurements and fluorescence

  四种新型铜（II）配合物[Cu II（Bp4mT）（μ-Cl）] 2（1），[Cu II（μ-Bp4mT）Br] 2（2），[Cu II（HBpT）Cl]（3） ，和[Cu II（HBpT）Br]（4）（Bp4mT = 2-苯甲酰基吡啶-4-甲基硫代半碳酰胺，HBpT = 2-苯甲酰基吡啶硫代半碳酰胺）的合成和表征，采用单晶X射线衍射，元素分析，红外光谱，和紫外可见光谱。X射线分析表明，基于Bp4mT配体的配合物1和2呈现二聚结构，其中Cu（II）离子位于五坐标畸变的方形-锥体几何形状中，而3和4个络合物都是单核的，而Cu（II）离子则表现出四坐标的方形平面构型。使用粘度测量和荧光光谱法研究了它们与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。多光谱证据显示这些复合物与人血清白蛋白（HSA）之间存在相互作用。所有这些复合物在过氧化氢存在下均显示出超螺旋DNA的有效氧化裂解，大概是通过一种氧化机