tert-butyl ((cyclohexylamino)(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate | 1221253-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((cyclohexylamino)(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-4-toluenesulfonimide-N'-cyclohexylamide；tert-butyl N-[(cyclohexylamino)-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]carbamate；tert-butyl N-[(cyclohexylamino)-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 1221253-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: DLPAUHLTWOOXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonimidoyl)propanoate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl ((cyclohexylamino)(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性硫氟交换 (SuFEx) 反应合成高度对映体富集的磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺酰胺。

  摘要：

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202002265

文献信息

• Synthesis of Amino-Functionalized Sulfonimidamides and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Marianne Steurer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo100326x

  日期：2010.5.21

  Amino-functionalized sulfonimidamides have been prepared by aziridinium ring-Opening reactions and nucleophilic substitutions of sulfonimidoyl chlorides. Whereas the former reactions afford separable diastereomeric products, the latter provide single stereoisomers. Application of the resulting stereochemically homogeneous sulfonimidamides as ligands in asymmetric copper-catalyzed Henry reactions of aromatic aldehydes with nitromethane led to products with enantioselectivities up to 95% ee in good yields.