(R)-p-tolyl(p-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 73854-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-p-tolyl(p-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-(4-methylphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 73854-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: APVMZGGPSHYZSH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-甲基苯硼酸酐 在 diethylzinc 、 (2R,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-p-tolyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 、 (R)-p-tolyl(p-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source

  摘要：

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05717k

文献信息

• Practical Implications of Boron-to-Zinc Transmetalation for the Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Sonia Sayalero、Torstein Fjermestad、Gisela Colet、Feliu Maseras、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/anie.200703103

  日期：2008.1.25
• Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/c1ob05717k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective aryl addition to aldehydes using boroxins as aryl source and conformationally restricted perhydro-1,3-benzoxazines as ligands is reported. Both enantiomeric forms of chiral arylphenylmethanols and 1,1′-disubstituted diarylmethanols are afforded with excellent yields and enantioselectivities using the same ligand by means of an appropriate combination of boroxin and aromatic aldehyde. The enantiocontrol is not significantly influenced by electronic effects or steric hindrance, even with substituted boroxins. Very homogeneous ee's are reached when substituted arylboroxins are employed, without the use of any class of additive or pre-treatment.

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。