N-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide | 331828-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 331828-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: LSVANDKRDBLKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 对氯苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  TBAI催化苄基溴与胺氧化偶联形成C-N键：合成酰胺的新途径

  摘要：

  摘要 在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下，开发了一种通过 TBAI 催化的苄基溴与胺的氧化偶联合成酰胺的新绿色方法。含有苄基溴和各种胺的各种给电子和吸电子基团进行反应并以良好至极好的产率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2029897

文献信息

• Facile CuI-Catalyzed Arylation of Azoles and Amides Using Simple Enaminones as Efficient Ligands
  作者：Cuirong Sun、Cungui Cheng、Gonglei Sun、Jieping Wan

  DOI：10.1055/s-0029-1217958

  日期：2009.10

  found to be an excellent ligand for copper-catalyzed N-arylation of azoles and amides with aryl halides under mild conditions. The reaction took place at 82 °C in MeCN with broad functional-group compatibility. A combination of the ligand and CuI proved to be an efficient catalytic system to promote the coupling reactions of aryl halides with azoles and amides.

  (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 被发现是铜催化的唑类和酰胺与芳基卤化物在温和条件下 N-芳基化的极好配体. 该反应在具有广泛官能团兼容性的 MeCN 中于 82°C 下进行。配体和CuI的组合被证明是促进芳基卤化物与唑类和酰胺偶联反应的有效催化体系。
• TBAI-catalyzed C–N bond formation through oxidative coupling of benzyl bromides with amines: a new avenue to the synthesis of amides
  作者：Dhirendra Kumar、Suresh Kumar Maury、Savita Kumari、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00397911.2022.2029897

  日期：2022.2.1

  Abstract A new green approach for the synthesis of amide through TBAI-catalyzed oxidative coupling of benzyl bromides with amine was developed in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Various electron-donating and withdrawing groups containing benzyl bromides and various amines, were subjected to the reaction and transformed to the corresponding amide in good to excellent yields

  摘要 在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下，开发了一种通过 TBAI 催化的苄基溴与胺的氧化偶联合成酰胺的新绿色方法。含有苄基溴和各种胺的各种给电子和吸电子基团进行反应并以良好至极好的产率转化为相应的酰胺。