(Z)-N-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)formamide oxime | 1262589-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (Z)-N-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)formamide oxime
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[N-hydroxy-N'-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]carbamimidoyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1262589-34-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 560.555
• InChiKey: JPRLOKFZLPDRIS-VKYMVNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride 、 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-chloro-1-hydroxyimino-D-gluco-hexitol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-N-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)formamide oxime
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺肟连接的假二糖的合成

  摘要：

  含有a胺肟糖苷间键的二糖类似物是通过将氨基亚甲基吡喃糖类亲核加成到吡喃糖基腈类氧化物中而合成的，而吡喃糖基腈类氧化物是通过相应的羟肟基氯化物的脱氯化氢作用而生成的。所述的结构Ç -xylopyranosyl- Ñ -galactopyranosyl偕胺肟1通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.174

文献信息

• Synthesis of novel amidoxime-linked pseudodisaccharides
  作者：Iain A.S. Smellie、Stephen A. Moggach、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.174

  日期：2011.1

  Disaccharide analogues containing amidoxime interglycosidic linkages have been synthesised by nucleophilic addition of aminomethylene pyranoses to pyranosyl nitrile oxides, generated by dehydrochlorination of the corresponding hydroximoyl chlorides. The structure of the C-xylopyranosyl-N-galactopyranosyl amidoxime 1 was established by X-ray crystallography.

  含有a胺肟糖苷间键的二糖类似物是通过将氨基亚甲基吡喃糖类亲核加成到吡喃糖基腈类氧化物中而合成的，而吡喃糖基腈类氧化物是通过相应的羟肟基氯化物的脱氯化氢作用而生成的。所述的结构Ç -xylopyranosyl- Ñ -galactopyranosyl偕胺肟1通过X射线晶体学确定。