(2R)-1-phenothiazin-10-ylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2R)-1-phenothiazin-10-ylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: OOARYLWNROHOKX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-phenothiazin-10-ylpropan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到(2S)-(+)-10-(2-bromopropyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  异丙嗪和乙丙嗪两种对映体的首次化学酶立体发散合成。

  摘要：

  通过简单直接的四步化学酶法合成对映体富集的异丙嗪和乙丙嗪。中心手性结构单元 1-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-2-醇是通过脂肪酶介导的动力学拆分方案获得的，该方案提供了两种对映体形式，具有极好的对映选择性（高达 E = 844） ，来自外消旋体。Novozym 435 和 Lipozyme TL IM 被发现是制备高度对映体富集的吩噻唑醇（高达 >99% ee）的理想生物催化剂，其绝对构型由 Mosher 方法确定，并通过 XRD 分析明确证实。由此获得的关键中间体进一步通过PBr3转化为溴化物衍生物，随后与适当的胺反应，得到标题药物所需的药理学价值的(R)-和(S)-立体异构体，ee范围分别为84-98% 。模块化胺化程序基于溴代衍生物的溶剂依赖性立体发散转化，在甲苯中进行主要产生单一转化的产物，而在甲醇中进行则仅提供净保留产物。通过使用手性柱的 HPLC 测量确定光学活性异丙嗪和乙丙嗪的对映体过量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.322
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙醇 在 Novozym 435 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-1-phenothiazin-10-ylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异丙嗪和乙丙嗪两种对映体的首次化学酶立体发散合成。

  摘要：

  通过简单直接的四步化学酶法合成对映体富集的异丙嗪和乙丙嗪。中心手性结构单元 1-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-2-醇是通过脂肪酶介导的动力学拆分方案获得的，该方案提供了两种对映体形式，具有极好的对映选择性（高达 E = 844） ，来自外消旋体。Novozym 435 和 Lipozyme TL IM 被发现是制备高度对映体富集的吩噻唑醇（高达 >99% ee）的理想生物催化剂，其绝对构型由 Mosher 方法确定，并通过 XRD 分析明确证实。由此获得的关键中间体进一步通过PBr3转化为溴化物衍生物，随后与适当的胺反应，得到标题药物所需的药理学价值的(R)-和(S)-立体异构体，ee范围分别为84-98% 。模块化胺化程序基于溴代衍生物的溶剂依赖性立体发散转化，在甲苯中进行主要产生单一转化的产物，而在甲醇中进行则仅提供净保留产物。通过使用手性柱的 HPLC 测量确定光学活性异丙嗪和乙丙嗪的对映体过量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.322

文献信息

• First chemoenzymatic stereodivergent synthesis of both enantiomers of promethazine and ethopropazine
  作者：Paweł Borowiecki、Daniel Paprocki、Maciej Dranka

  DOI：10.3762/bjoc.10.322

  日期：——

  key-intermediates were further transformed into bromide derivatives by means of PBr3, and subsequently reacted with appropriate amine providing desired pharmacologically valuable (R)- and (S)-stereoisomers of title drugs in an ee range of 84-98%, respectively. The modular amination procedure is based on a solvent-dependent stereodivergent transformation of the bromo derivative, which conducted in toluene gives mainly

  通过简单直接的四步化学酶法合成对映体富集的异丙嗪和乙丙嗪。中心手性结构单元 1-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-2-醇是通过脂肪酶介导的动力学拆分方案获得的，该方案提供了两种对映体形式，具有极好的对映选择性（高达 E = 844） ，来自外消旋体。Novozym 435 和 Lipozyme TL IM 被发现是制备高度对映体富集的吩噻唑醇（高达 >99% ee）的理想生物催化剂，其绝对构型由 Mosher 方法确定，并通过 XRD 分析明确证实。由此获得的关键中间体进一步通过PBr3转化为溴化物衍生物，随后与适当的胺反应，得到标题药物所需的药理学价值的(R)-和(S)-立体异构体，ee范围分别为84-98% 。模块化胺化程序基于溴代衍生物的溶剂依赖性立体发散转化，在甲苯中进行主要产生单一转化的产物，而在甲醇中进行则仅提供净保留产物。通过使用手性柱的 HPLC 测量确定光学活性异丙嗪和乙丙嗪的对映体过量。