5-<2-(1,3-dioxalan-2-yl)ethyl>-3-methoxy-2-cyclopentenone | 108794-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-<2-(1,3-dioxalan-2-yl)ethyl>-3-methoxy-2-cyclopentenone
• CAS: 108794-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VGFKCBSNMBDBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 5-<2-(1,3-dioxalan-2-yl)ethyl>-3-methoxy-2-cyclopentenone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 、 2-(2-碘乙基)-1,3-二恶烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-<2-(1,3-dioxalan-2-yl)ethyl>-3-methoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0

文献信息

• The intramolecular diels-alder reactions of (E)- and (Z)-methyl 5-12-methyl-4-(trihethylsilyloxy)-2,4-cyclopentadienyl]-2-pentenoate. A stereoselective synthesis of (±)-sativene
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87392-0

  日期：1986.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of (E)- and (Z)-trime-thylsilyl cyclopentadienyl ethers, (E)-6a and (2)-6a, proceed with excellent stereo- and regioselectivity. Starting from the tricyclic keto ester 8, available from the former reaction, a stereoselective synthesis of (±)-sativene (26) is described.

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。