methyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carboxylate | 207564-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 207564-82-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02737758
• 分子量: 237.642
• InChiKey: MWTYUSPVRACXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Wang树脂结合的1-苯基硒基丙烯酸酯固相有机合成5-甲基异恶唑-5-羧酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580641

文献信息

• Methyl 3-substituted-isoxazole-5- carboxylates syntheses on solid supports via wang resin-bound 2,3-dibromopropionate
  作者：Shou-Ri Sheng、Ai-Ying He、Mei-Hong Wei、Ai-Li Zhu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/hc.21035

  日期：——

  A novel Wang resin-bound 2,3-dibromopropionate reagent has been developed and used as a potential dipolarophile for the facile preparation of methyl 3-substituted-isoxazole-5-carboxylates through triethylamine, promoting a sequence of reactions involving the in situ generation of 2-bromoacrylate resin and nitrile oxide, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of hydrogen bromide in one pot

  一种新型 Wang 树脂结合 2,3-二溴丙酸酯试剂已被开发并用作潜在的偶极试剂，用于通过三乙胺轻松制备 3-取代-异恶唑-5-羧酸甲酯，促进一系列反应，包括原位生成2-溴丙烯酸酯树脂和氧化腈，区域选择性1,3-偶极环加成，一锅失去溴化氢，然后用甲醇钠从树脂上裂解。该方法的优点是操作简单，条件温和，收率好，产品纯度高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:444–448, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21035
• DFT-HSAB Prediction of Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions: Behavior of (4-Substituted)benzonitrile Oxides towards Methyl Propiolate
  作者：Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/chem.200500739

  日期：2006.1.23

  The regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions between (4-substituted)benzonitrile oxides and methyl propiolate cannot be rationalized on the basis of the electron demand of the reactants or frontier molecular-orbital theory. To this problem, we have applied a quantitative formulation of the hard-soft acid-base principle developed within the density functional theory. Global and local reactivity

  （4-取代的）苄腈氧化物与丙酸甲酯之间的1,3-偶极环加成反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。对于这个问题，我们应用了在密度泛函理论中发展的硬-软酸碱原理的定量公式。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平上计算总体和局部反应性指数。已经阐明了反应性相遇时电荷转移的细节，并且已显示计算的区域选择性与实验数据高度吻合。
• Christl,M.; Huisgen,R., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3345 - 3367
  作者：Christl,M.、Huisgen,R.

  DOI：——

  日期：——