5-(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)dipyrromethane | 1217353-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1217353-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄S
• 分子量: 339.248
• InChiKey: TXZYPSDZLVRINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)dipyrromethane 、 4-辛基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲性内消旋嘧啶基甲酚的吸收和荧光特征：实验研究和量子化学计算

  摘要：

  由于其独特的光物理和金属螯合特性，它们正逐渐成为一类重要的大环化合物，具有广泛的应用。内消旋-嘧啶基Corroles在某些溶剂中很容易去质子化，这改变了它们的吸收和发射光谱以及可及的超分子结构。为了能够控制超分子结构的形成，需要确定主要的Corrole种类，即去质子化形式或两个NH-互变异构体之一。因此，在本文中，我们重点研究游离碱NH-互变异构体的紫外-可见光谱性质和新两亲性内消旋体的去质子化形式-嘧啶基甲酸酯可在Langmuir-Blodgett和液-液界面沉淀技术中使用，在异质界面组装成超分子结构。在通过在费勒分子的范德华表面上量子化学衍生的静电势分布对游离碱NH-互变异构体和去质子化形式的极性进行定量后，所考虑的物质（某些）在不同溶剂中的优先稳定化极性通过吸收光谱法鉴定。对于具有复杂物种混合物的溶液，我们应用了荧光激发光谱法来估计各个腐蚀物种的相对重量。该技术还可以用于直接在Lan

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b08910
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  meso-Pyrimidinyl-Substituted A₂B- and A₃-Corroles

  摘要：

  A variety of meso-pyrimidinyl-substituted A(2)B- and A(3)-corroles (A = 4,6-dichloropyrimidin-5-yl) have been synthesized by careful optimization of the macrocyclization conditions. meso-Pyrimidinylcorroles offer the distinct advantage of an unprecedented broad scope of functionalization options. Highly sterically encumbered triarylcorroles were readily prepared via efficient nucleophilic aromatic Substitution and Suzuki cross-coupling procedures.

  DOI：

  10.1021/jo902709c

文献信息

• <i>meso</i>-Pyrimidinyl-Substituted A₂B- and A₃-Corroles
  作者：Thien H. Ngo、Francesco Nastasi、Fausto Puntoriero、Sebastiano Campagna、Wim Dehaen、Wouter Maes

  DOI：10.1021/jo902709c

  日期：2010.3.19

  A variety of meso-pyrimidinyl-substituted A(2)B- and A(3)-corroles (A = 4,6-dichloropyrimidin-5-yl) have been synthesized by careful optimization of the macrocyclization conditions. meso-Pyrimidinylcorroles offer the distinct advantage of an unprecedented broad scope of functionalization options. Highly sterically encumbered triarylcorroles were readily prepared via efficient nucleophilic aromatic Substitution and Suzuki cross-coupling procedures.
• Absorption and Fluorescence Features of an Amphiphilic <i>meso</i>-Pyrimidinylcorrole: Experimental Study and Quantum Chemical Calculations
  作者：Julia Preiß、Felix Herrmann-Westendorf、Thien H. Ngo、Todd Martínez、Benjamin Dietzek、Jonathan P. Hill、Katsuhiko Ariga、Mikalai M. Kruk、Wouter Maes、Martin Presselt

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b08910

  日期：2017.11.16

  derived electrostatic potential distributions at the corroles’ van der Waals surfaces, the preferential stabilization of (some of) the considered species in solvents of different polarity is identified by means of absorption spectroscopy. For the solutions with complex mixtures of species, we applied fluorescence excitation spectroscopy to estimate the relative weights of the individual corrole species

  由于其独特的光物理和金属螯合特性，它们正逐渐成为一类重要的大环化合物，具有广泛的应用。内消旋-嘧啶基Corroles在某些溶剂中很容易去质子化，这改变了它们的吸收和发射光谱以及可及的超分子结构。为了能够控制超分子结构的形成，需要确定主要的Corrole种类，即去质子化形式或两个NH-互变异构体之一。因此，在本文中，我们重点研究游离碱NH-互变异构体的紫外-可见光谱性质和新两亲性内消旋体的去质子化形式-嘧啶基甲酸酯可在Langmuir-Blodgett和液-液界面沉淀技术中使用，在异质界面组装成超分子结构。在通过在费勒分子的范德华表面上量子化学衍生的静电势分布对游离碱NH-互变异构体和去质子化形式的极性进行定量后，所考虑的物质（某些）在不同溶剂中的优先稳定化极性通过吸收光谱法鉴定。对于具有复杂物种混合物的溶液，我们应用了荧光激发光谱法来估计各个腐蚀物种的相对重量。该技术还可以用于直接在Lan