3,4-dihydro-8-methoxy-3-methyl-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione | 1372610-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-methoxy-3-methyl-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione
• 英文别名: 8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 1372610-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: KQIFHCLTCZHTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到3,4-dihydro-8-methoxy-3-methyl-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  导致苯并[c]chromen-6-ones和3-取代的异香豆素的串联反应

  摘要：

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101559

文献信息

• Synthesis of Angular Polycyclic Aromatic Molecules via Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of Nitrones with Cyclic 2‐Diazo‐1,3‐diones
  作者：Yan Wang、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202300720

  日期：2023.11.7

  We herein disclose a simple and general method for the synthesis of chromendiones through Rh(III)-catalyzed C−H functionalization/annulation reactions of nitrones with cyclic 2-diazo-1,3-diones by using nitrone group as a traceless directing group. This method exhibits high efficiency and broad functional group compatibility. The derivatization of these chromendiones has been also demonstrated to further

  我们在此公开了一种简单且通用的方法，通过使用硝酮基团作为无痕导向基团，通过Rh(III)催化硝酮与环状2-重氮-1,3-二酮的CH官能化/成环反应来合成色二酮。该方法表现出高效率和广泛的官能团兼容性。这些色环二酮的衍生化也被证明可以进一步增强转化的合成效用。