苯基(4-氨基磺酰基苯基)氨基甲酸酯 | 41104-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(4-氨基磺酰基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: phenyl (4-sulfamoylphenyl)carbamate
• 英文别名: Phenyl 4-(aminosulfonyl)phenylcarbamate；phenyl N-(4-sulfamoylphenyl)carbamate
• CAS: 41104-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00594459
• 分子量: 292.315
• InChiKey: CTEABFGCSJPNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(4-氨基磺酰基苯基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-(2-((4-chlorobenzyl)amino)ethyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苄氨基乙基脲基尾苯磺酰胺对细菌碳酸酐酶显示出有效的抑制作用。

  摘要：

  分析了一系列苄氨基乙基脲基尾苯磺酰胺对细菌碳酸酐酶 (CA) 的抑制潜力，例如来自霍乱弧菌的VhCA α、β 和 γ，以及来自假鼻疽伯克霍尔德氏菌的BpsCA β 和 γ-CA 。越来越多的抗生素耐药性需要替代目标和作用机制。由于 CA 对细菌的生存至关重要，因此此类酶具有开发新抗生素的潜力。与 α 和 β 相比，大多数化合物对 VhCA γ 具有出色的抑制潜力，K i值在 82.5-191.4 nM 的范围内。几种磺胺类药物对K i对 BpsCA β 表现出优异的抑制作用值在 394–742.8 nM 范围内。最近已经证明，磺胺类 CA 抑制剂对耐万古霉素的肠球菌有效。这些数据表明，CA 对病原菌的抑制可能会产生一类新的抗生素。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000680
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯基(4-氨基磺酰基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基乙脲基尾苯磺酰胺：人碳酸酐酶的设计，合成，动力学和X射线研究

  摘要：

  提出了一种碳酸酐酶抑制剂（CAI）的药物设计策略，该碳酸酐酶抑制剂属于磺酰胺类，并带有脲基乙基氨基苄基尾巴。相对于磺酰胺战斗部位于对位或间位的环和尾上的各种取代模式已纳入新化合物中。用新化合物评估了对人类碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制作用，涉及多种病理。观察到对hCA II的选择性抑制特性，活性最高的化合物是低nM抑制剂（KIs分别为2.8-9.2 nM）。与hCA I的加合物中的几种磺酰胺的广泛X射线晶体学分析可以深入了解其结合方式，并建立详细的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/ijms21072560

文献信息

• Sulfamoylphenylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05215570A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The N-acylsulfamoylphenylureas of formula I below are suitable as counter-agents (antidotes or safeners) for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides. Suitable crops are preferably cereals, soybeans, sorghum, maize and rice, and suitable herbicides are sulfonylureas, chloroacetanilides and aryloxyphenoxypropionic acid derivatives. The N-acylsulfamoylphenylureas have the formula I ##STR1## wherein A is a radical selected from the group ##STR2## R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or each of R.sub.1 and R.sub.2, independently of the other, is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, ##STR3## or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or by ##STR4## or R.sub.1 and R.sub.2 together form a C.sub.4 -C.sub.6 alkylene bridge, or a C.sub.4 -C.sub.6 alkylene bridge interrupted by oxygen, sulfur, SO, SO.sub.2, NH or by --N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)-, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.a to R.sub.h, R.sub.x and R.sub.y are as defined in the disclosure.

  下面的化学式I中的N-酰磺酰苯脲适用作对抗剂（解毒剂或安全剂），用于保护栽培植物免受除草剂的植物毒性作用。适宜的作物主要是谷物、大豆、高粱、玉米和稻米，适宜的除草剂是磺酰脲、氯乙酰苯胺和芳基氧基苯丙酸衍生物。N-酰磺酰苯脲的化学式I如下：其中A是从以下组中选择的基团，R.sub.1是C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.8 烷基、C.sub.3 -C.sub.8 环烷基、C.sub.3 -C.sub.6 烯基、C.sub.3 -C.sub.6 炔基、或者C.sub.1 -C.sub.4 烷基被C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基或者被R.sub.1和R.sub.2共同形成C.sub.4 -C.sub.6 烷基桥，或者被氧、硫、SO、SO.sub.2、NH或者--N(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)-中断的C.sub.4 -C.sub.6 烷基桥，R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基，R.sub.a到R.sub.h、R.sub.x和R.sub.y如披露中定义。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法
  申请人：南京正荣医药化学有限公司

  公开号：CN111377835A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法，具体涉及氨基磺酰苯脲类药物领域，具体包括以下步骤：步骤一、将氯甲酸酯滴加到含有对氨基苯磺酰胺的有机溶剂中，滴加完毕后升温反应4‑6小时，得到含有中间体的反应液；步骤二、将2‑甲氧基苯甲酰氯加入到步骤一制得的含有中间体的反应液中，在酰化催化剂作用下升温反应2‑4小时，得到含有中间体的反应液；步骤三、将甲胺或其溶液慢慢加到步骤二中制得的含有中间体的反应液中，反应后，加水萃取，水层酸化后，过滤得到2‑甲氧基‑N‑[4‑(3‑甲基脲基)苯基]磺酰基}苯甲酰胺。本发明制备方法工艺简单、操作方便、成本低、产生三废少、产品纯度和收率高。
• Purine derivatives as a2a agonists
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100240680A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds of formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A 2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中W，R1，R2和R3的含义如说明书中所示，可用于治疗通过激活腺苷A2A受体介导的疾病，特别是炎症或阻塞性气道疾病。还描述了含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的过程。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08318750B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.

  式(I)的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，以及它们的制备和用作药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。