(6R,7R)-3-[(Ethyl-methyl-carbamoyloxy)-methyl]-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 142966-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-[(Ethyl-methyl-carbamoyloxy)-methyl]-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-[[ethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-[[ethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 142966-74-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₇S₂
• 分子量: 621.735
• InChiKey: TXOUGQHNZLVZSS-XIIUNVKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-[(Ethyl-methyl-carbamoyloxy)-methyl]-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 五氯化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,7R)-3-[(Ethyl-methyl-carbamoyloxy)-methyl]-8-oxo-7-{2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-trityloxyimino]-acetylamino}-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-cephem-4-carboxylate 、 N,N'-羰基二咪唑 生成 (6R,7R)-3-[(Ethyl-methyl-carbamoyloxy)-methyl]-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507