4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1224928-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetrabromo-6,13-bis(2-ethylhexyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1224928-73-7
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₄N₂O₄
• 分子量: 806.227
• InChiKey: QNFCDMDGXSCJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.25h， 以50%的产率得到2,7-bis(2-ethylhexyl)-4,5,9,10-tetrakis((2-ethylhexyl)amino)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  2-乙基己胺链取代基的数目对核取代的萘二酰亚胺类似物的电子输运特性的影响

  摘要：

  我们通过核心取代（编码为cNDI）设计和合成了一系列萘二甲酰亚胺（NDI）衍生物，在不同位置具有不同数量的2-乙基己胺（EHA）链。通过不同的光谱技术（例如FTIR）确定了分别带有1、2、3和4个2-乙基己胺链的cNDI衍生物（如cNDI-1EHA，cNDI-2EHA，cNDI-3EHA和cNDI-4EHA）的分子结构。1 H-NMR，13C-NMR光谱和质谱。有趣的是，在缺电子的cNDI上掺入不同数量的2-乙基己胺会产生多种光物理和电化学性质。NDI核心上烷基链数量的变化会显着影响氧化还原特性以及最高的分子轨道占据（HOMO）和最低的空分子轨道（LUMO）能级。根据通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）技术证明的2-乙基己胺拓扑结构的数目，退火前后旋涂膜的形貌变化会以不同的方式重组。遵循空间电荷限制电流（SCLC）方法的标准协议检查了cNDI的电子迁移率。-6至10 -4 cm

  DOI：

  10.1039/d0nj05045h
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 78.83h， 生成 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Thiophene functionalized naphthalene diimide for the sensitive detection of nitroaromatics

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v62i7.999

文献信息

• Nickel-Based Dye-Sensitized Photocathode: Towards Proton Reduction Using a Molecular Nickel Catalyst and an Organic Dye
  作者：Bart van den Bosch、Jeroen A. Rombouts、Romano V. A. Orru、Joost N. H. Reek、Remko J. Detz

  DOI：10.1002/cctc.201600025

  日期：2016.4.6

  co‐immobilized on NiO to form a solely Ni‐based photocathode. The electron‐transfer steps were investigated by using various techniques (IR, UV/Vis, and fluorescence spectroscopy, and (photo)electrochemistry). Despite the observed successful single‐electron‐transfer steps between all of the components, photocatalysis did not yield any hydrogen gas. Possible bottlenecks that prevent photocatalytic proton reduction

  要构建高效的染料敏化光电化学串联电池以生产氢气，了解光电阳极和光电阴极的工作原理至关重要。本文中，研究了质子还原催化剂和有机染料分子在金属氧化物上的锚固，以制备光阴极。在TiO 2上，Ni催化剂表现为良好的电催化剂（-250μAcm -2）在酸性水（pH 2）中。Ni催化剂和有机染料共固定在NiO上，形成仅基于Ni的光电阴极。通过各种技术（红外，紫外/可见和荧光光谱以及（光）电化学）研究了电子转移步骤。尽管观察到所有组分之间都成功完成了单电子转移步骤，但光催化并没有产生氢气。防止光催化质子还原的可能瓶颈是由于聚集，从催化剂到NiO的电荷重新结合或第一次还原后催化剂的不稳定而导致的电子转移不良。
• Sulfur Containing Heterocycle-Fused Naphthalene Tetracarboxylic Acid Diimide Derivatives, Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Gao Xike

  公开号：US20120253045A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Sulfur containing heterocycle-fused naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are disclosed, in which, R 1 and R 2 are C 1 -C 30 and C 1 -C 12 linear alkyl or branched alkyl, respectively; R 3 is H or halogen atom. The preparation method of the derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.

  公开了由式(I)表示的含硫杂环融合萘四羧酸二亚胺衍生物，其中，R1和R2分别为C1-C30和C1-C12的线性或支链烷基；R3为H或卤素原子。还公开了这些衍生物的制备方法以及它们在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。
• Synthesis of cyanated Naphthalene diimide−Hydroazaacenes: Amphoteric-redox, low-lying LUMO, bright-red emission, aggregation and aromaticity evaluation
  作者：Devendra Yadav、M.S. Krishna Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111955

  日期：2024.4

  radical anion/dianion and radical cation states. The molecules showed interesting J-type aggregation with concomitant color change from pink to blue in solution. Further, the molecules exhibited bright-red emission with quantum yields of 29–72 %. Computational studies showed the aromaticity/antiaromaticity can be subtly modulated by the substituents (H/Br/CN) on the rings.

  在此，我们通过两种途径，在分子长轴的两个外围探索了 NDI-氢氮杂苯的合成和功能化。我们首次在不使用 Pd 催化剂的情况下成功地在氢氮并苯上进行氰化反应，从而能够直接获得对称和不对称取代的分子。我们还获得了在轴向位置具有较短取代基的 NDI-氢氮并苯，使我们能够实现单晶数据，有趣的是，该数据有趣地揭示了具有滑移取向的 π 堆叠二聚体，其中轴向基团以顺顺和反反方式进行自排序。四氰基取代的 NDI-氢氮杂苯的 DFT 预测 LUMO 为 -4.34 eV，这使其成为迄今为止报道的最缺电子的氢氮杂苯。此外，我们通过产生自由基阴离子/双阴离子和自由基阳离子状态探索了NDI-氢氮杂苯的两性氧化还原性质。这些分子表现出有趣的 J 型聚集，同时溶液中的颜色从粉红色变为蓝色。此外，这些分子表现出亮红色发射，量子产率为 29-72%。计算研究表明，芳香性/反芳香性可以通过环上的取代基（H/Br/CN）进行微妙的调节。
• SULFUR CONTAINING HETEROCYCLE-FUSED NAPHTHALENE TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Organic Chemistry, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2492271B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• US8471021B2
  申请人：——

  公开号：US8471021B2

  公开（公告）日：2013-06-25