2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde | 923591-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-4-formylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-formylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 923591-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: KLYIRCNEMBFZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Towards Metformin Prodrugs

  摘要：

  我们合成了第一批可能的二甲双胍原药，并通过光谱方法对其进行了表征。这五种不同类型的化学性质稳定的原药是由二甲双胍和相应的卤化原基制备的。此外，还确定了不稳定衍生物的产物，并讨论了重排的原因。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083603
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Aryl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans through a Sakurai Reaction: A Mechanistic Proposal
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200601017

  日期：2007.1.2

  3-dihydrobenzofurans shows a level of diastereoselection which is a function of the electronic nature of the aldehyde and the polarity of the solvent. The study of the mechanism of the reaction demonstrated that it proceeds through a ring-opened allylfluorosilane, which is stable enough to be isolated and characterized.

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。