1,6-dibromo-2,2,3,4,7,8,9,10-octaphenyl-1,6-diboraspiro[4.5]deca-3,7,9-triene | 1307315-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,6-dibromo-2,2,3,4,7,8,9,10-octaphenyl-1,6-diboraspiro[4.5]deca-3,7,9-triene
• 英文别名: 1,10-Dibromo-2,2,3,4,6,7,8,9-octakis-phenyl-1,10-diboraspiro[4.5]deca-3,6,8-triene；1,10-dibromo-2,2,3,4,6,7,8,9-octakis-phenyl-1,10-diboraspiro[4.5]deca-3,6,8-triene
• CAS: 1307315-40-7
• 化学式: C₅₆H₄₀B₂Br₂
• 分子量: 894.364
• InChiKey: GVJXNNXQBVHSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.96
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-dibromo-2,2,3,4,7,8,9,10-octaphenyl-1,6-diboraspiro[4.5]deca-3,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷中的解开芳烃性

  摘要：

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。

  DOI：

  10.1021/om200315p

文献信息

• Unwinding Antiaromaticity in 1-Bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole
  作者：Holger Braunschweig、Ching-Wen Chiu、Alexander Damme、Katharina Ferkinghoff、Katharina Kraft、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1021/om200315p

  日期：2011.6.13

  Borole systems tend to undergo various reactions driven by the disruption of its destabilizing antiaromatic character. As a consequence, the isolation and characterization of free boroles is challenging, especially when the substituents around the C4B framework are sterically less demanding. In the present paper we report the synthesis of 1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole. The title compound readily

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。