2-methyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-7-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: UDIDWWZOSRSFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 碘苯二乙酸 、 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到3-Chloro-2-methyl-7-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)在水相和环境条件下促进吡唑并[1,5-a]嘧啶的区域选择性C(sp2)–H卤化

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。

  DOI：

  10.1039/d4ra02090a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导通过交叉脱氢偶联对吡唑并 [1,5-a] 嘧啶进行区域选择性 C-H 亚磺酰化

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02665

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。
• Photocatalyst-Free Visible-Light-Promoted C–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Avik Kumar Bagdi、Papiya Sikdar、Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Anil Kumar

  DOI：10.1055/a-2124-5485

  日期：2023.11

  A new method has been developed for the C–H selenyl­ation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives under the irradiation of visible light. This photocatalyst-free strategy is applicable to a wide range of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with broad functionalities. The salient features of the method are mild reaction conditions, use of bench-stable oxidant, high regioselectivity, and scalability.

  开发了一种在可见光照射下吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H硒化的新方法。这种无光催化剂策略适用于各种具有广泛功能的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、使用实验室稳定的氧化剂、高区域选择性和可扩展性。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Regioselective C(sp²)–H halogenation of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines facilitated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under aqueous and ambient conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/d4ra02090a

  日期：2024.4.22

  An efficient and mild approach has been developed for the regio-selective direct C3 halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines employing readily available potassium halide salts and a hypervalent iodine(III) reagent at ambient temperature. The protocol is both practical and environmentally friendly, utilizing water as a green solvent, potassium halides as an inexpensive and bench stable halogen source

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。