1,4-dimethyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine | 1360557-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 1360557-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: JZMCILNYEFCRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬-2,7-二炔 、 苯甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一个偶然的发现：用于二炔与未活化腈环加成的镍催化剂

  摘要：

  在关键时刻！[Ni(cod) 2 ]（cod=1,5-环辛二烯）和配体4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基呫吨（Xantphos）的催化组合用于获得吡啶（见方案）。反应在环境条件下进行以提供极好的产物产率。还提供了这种催化剂与其他最先进催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201104475

文献信息

• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。