3-nitro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
• 英文别名: 3-(4-Nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-nitro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole
• 化学式: C₄HN₅O₄
• 分子量: 183.083
• InChiKey: DIXVXWFSLTZALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-hydrazinofurazan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环置换策略增强含能材料的性能

  摘要：

  摘要 为了满足现代含能材料的高要求，研究人员探索了多种途径。在这项研究中，设计了一种环置换策略来增强能量特性。环置换化合物 11 (N,N'-亚甲基双 (N-(4-(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-nitamide) 和 15 (N,N' -亚乙基双 (N-(4-(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-nitamide)，其中连接到呋咱主链的恶二唑环被四唑环取代是经X射线单晶衍射和核磁共振（1H、13C、15N）表征，结果化合物表明置换化合物的生成热和爆轰性能明显优于前驱体化合物，化合物的氮含量11 和 15 分别从 41.18% 和 39 提高。分别为81%～54.9%和53.08%，属于高氮化合物范畴。总之，这项工作中的环置换策略为改善含能材料的性能提供了新的途径。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127358
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-nitro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺dra的新制备方法和一些化学性质

  摘要：

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1707-4

文献信息

• 3-Amino-4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]furazan –a multifunctional synthon for the synthesis of 1,2,5-oxadiazole derivatives
  作者：Andrei I. Stepanov、Dmitry V. Dashko、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1007/s10593-019-02607-1

  日期：2019.12

  The chemical properties of 3-amino-4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]furazan were scrutinized: acylation of the amino group and its oxidation to azo and nitro groups, reactions of the chloromethyl group with N- and S-nucleophilic reagents, as well as reactions of transformation of the 1,2,4-oxadiazole ring.

  仔细研究了3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑-3-基]呋喃山的化学性质：氨基的酰化及其氧化为偶氮和硝基， N和S亲核试剂与氯甲基，以及1,2,4-恶二唑环的转化反应。
• Synthesis and properties of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan
  作者：Andrei I. Stepanov、Vladimir S. Sannikov、Dmitry V. Dashko、Aleksey G. Roslyakov、Alexander A. Astrat’yev、Elena V. Stepanova、Zainutdin G. Aliev、Tel’man K. Goncharov、Sergei M. Aldoshin

  DOI：10.1007/s10593-017-2123-8

  日期：2017.6

  data, 3-azido-4-(2Htetrazol-5-yl)furazan melts at 103.3°С, while the maximum of thermal decomposition exotherm was observed at 185.6°С. The sensitivity of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan to impact (2 kg, 25 cm, 36% explosion frequency) and to friction (1450 kg·cm–3 lower limit) was at the level of pentaerythritol tetranitrate. The salts of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan with ammonia and guanylurea

  我们描述了一个有效的方案，用于从4-氨基-N'-羟基呋喃山-3-羧酰亚胺酰胺合成新的高能化合物– 3-叠氮基-4-（2 H-四唑-5-基）呋喃山。的3-叠氮基-4-（2-结构ħ呋咱-四唑-5-基）通过证明1 Н和13 СNMR谱，质谱，和X射线结构分析。3-叠氮基-4-（2- ħ -四唑-5-基）呋咱在单斜晶系结晶，空间群Р 2 1 / Ñ，单晶密度d 1.953克·厘米-3（100 K）。根据差示扫描量热数据，3-azido-4-（2 H四唑-5-基）呋喃山在103.3°С处熔化，而热分解放热的最大值在185.6°С处观察到。3-azido-4-（2 H -tetrazol-5-yl）furazan对撞击（2 kg，25 cm，36％爆炸频率）和对摩擦（1450 kg·cm-3下限）的敏感性为季戊四醇四硝酸盐的水平。还获得并表征了3-叠氮基-4-（2 H-四唑-5-基）呋喃赞与氨和胍基脲的盐。
• Bridged bisnitramide-substituted furazan-based energetic materials
  作者：Jiaheng Zhang、Srinivas Dharavath、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta08055c

  日期：——

  A series of bridged bisnitramide energetic compounds was designed and synthesized based on amino/nitro-functionalized furazans with methyl-NNO-azoxy, 1,2,4-oxadiazole and 3-hydrazino(imino)methyl side-chain groups. For comparison, 4-(methyl-azoxy)-3-nitraminofurazan as a direct nitration product and the corresponding ammonium salt were also prepared. All new compounds were thoroughly characterized

  基于氨基/硝基官能化的呋喃az具有甲基-NNO--氧基，1,2,4-恶二唑和3-肼基（亚氨基）甲基侧链基团，设计和合成了一系列桥连的双硝酰胺高能化合物。为了进行比较，还制备了作为直接硝化产物的4-（甲基-偶氮氧基）-3-硝酰胺基呋喃和相应的铵盐。所有新化合物均通过IR，NMR，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了其中两个。分别通过使用高斯03和EXPLO 5程序来计算形成热和爆轰性能。能量评估表明，这些化合物具有与传统炸药TNT竞争的潜力，在某些情况下可接近高爆炸性PETN。此外，
• Synthesis and some properties of the salts of N-(het)aryl-N´-hydroxydiazene N-oxides
  作者：G. A. Smirnov、O. A. Luk´yanov

  DOI：10.1007/s11172-020-2759-x

  日期：2020.2

  Salts of N-(het)aryl-N´-hydroxydiazene N-oxides were synthesized by the reaction of sodium nitrohydroxylaminate (Angeli´s salt) with the appropriate nitro compounds. The ion exchange reactions gave the corresponding copper and lead salts. The thermal stability of the synthesized salts was evaluated. Methylation of the synthesized salts afforded N-(het)aryl-N´-methoxydiazene N-oxides.

  N-(杂)芳基-N'-羟基二氮烯N-氧化物的盐是通过硝基羟胺酸钠（Angeli's盐）与适当的硝基化合物反应合成的。离子交换反应得到相应的铜盐和铅盐。评价合成盐的热稳定性。合成盐的甲基化得到 N-（杂）芳基-N'-甲氧基二氮烯 N-氧化物。
• A new preparative method and some chemical properties of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones
  作者：Andrei I. Stepanov、Vladimir S. Sannikov、Dmitry V. Dashko、Alexey G. Roslyakov、Alexander A. Astrat’ev、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1007/s10593-015-1707-4

  日期：2015.4

  for the preparation of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones (R = OMe, NH2, substituted amino group) by reductive opening of 1,2,4-oxadiazole ring in 4-R derivatives of (1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazans by the action of hydrazine. The starting 1,2,4-oxadiazoles were synthesized from 4-aminofurazan-3-carboxylic acid amidoxime. Some chemical properties of the obtained compounds were studied.

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。