苯基(二吡咯烷-1-基)膦 | 22859-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(二吡咯烷-1-基)膦
• 英文名称: phenyl bis(N-pyrrolidinyl)phosphine
• 英文别名: phenyl(dipyrrolidinyl)phosphine；Pyrrolidine, 1,1'-(phenylphosphinidene)bis-；phenyl(dipyrrolidin-1-yl)phosphane
• CAS: 22859-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂P
• 分子量: 248.308
• InChiKey: ZCKWAXFWEUNTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FP(乙腈)(四氟硼酸盐) 、 苯基(二吡咯烷-1-基)膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到dicarbonyl-cyclopentadienyl-(phenyl(dipyrrolidinyl)phosphine)iron tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Highly electron rich alkyl- and dialkyl-N-pyrrolidinyl phosphines: an evaluation of their electronic and structural properties

  摘要：

  含有两个N-键合吡咯啉基团和一个烷基或芳基的磷烷已被制备，并显示出与三(吡咯啉基)磷烷或三烷基或三芳基磷烷相比，具有异常丰富的电子供体特性。提出了吡咯啉基团对磷的电子供给能力可能被低估，因为只有两个吡咯啉基团可以通过氮的孤对电子向磷供给电子。已经从这些磷烷中制备了trans-L2Rh(CO)Cl复合物，并用于量化其电子供体特性。其中两个复合物已通过X射线晶体学进行表征。这些磷烷与铁(II)复合物的反应也已被研究。这些配体的铂(II)复合物已被制备，并在三个例子中通过X射线晶体学进行了表征，从而使得空间位阻和键合特性得以评估。叔丁基(双吡咯啉基)磷烷是已知的最富电子磷烷之一。双烷基(吡咯啉基)磷烷被发现具有较弱的N→P供给能力，因此作为供体配体的性能较差。

  DOI：

  10.1039/b108467d
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯基二氯化磷 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯基(二吡咯烷-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  P-N 键形成作为高电子富膦配体的途径

  摘要：

  与三(N-吡咯烷基)膦或三烷基-和三芳基-膦相比，含有两个N-键合吡咯烷基团和一个烷基或芳基的膦是异常富电子的σ-供体配体。

  DOI：

  10.1039/b004893n

文献信息

• Synthesis and properties of highly lipophilic phosphazene bases
  作者：Sigrid Selberg、Toomas Rodima、Märt Lõkov、Sofja Tshepelevitsh、Tõiv Haljasorg、Sahil Chhabra、Sandip A. Kadam、Lauri Toom、Signe Vahur、Ivo Leito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.039

  日期：2017.5

  Twelve novel phosphazene bases (X-C6H4-NN-C6H4-NPR3) with an unusual combination of properties – high lipophilicity of both neutral and charged forms, lack of localized charges in the cations, and strong spectral changes upon protonation/deprotonation – were synthesized using the Staudinger reaction and characterized by UV–Vis spectra, pKa values and lipophilicities (logP values). The bases could potentially

  十二种新型磷腈碱（XC 6 H 4 -N N-C 6 H 4 -N PR 3），具有非同寻常的性能组合-中性和带电形式均具有高亲脂性，阳离子中不存在局部电荷，并且质子化后光谱变化很大/去质子化–使用Staudinger反应合成，并通过UV-Vis光谱，p K a值和亲脂性（log P值）表征。该碱可能在光学传感器和亲脂膜的酸碱指示剂中用作工作剂。
• Synthesis and photophysics of a series of lipophilic phosphazene‐based fluorescent indicators
  作者：Sigrid Selberg、Todd Pagano、Sofja Tshepelevitsh、Tõiv Haljasorg、Signe Vahur、Juhan Luik、Jaan Saame、Ivo Leito

  DOI：10.1002/poc.3950

  日期：2019.7

  compounds were confirmed using attenuated total reflectance Fourier‐transform infrared spectroscopy (ATR‐FT‐IR), nuclear magnetic resonance (NMR), and Fourier‐transform ion‐cyclotron resonance (FT‐ICR) high‐resolution mass spectrometry. The compounds were further characterized by ultraviolet‐visible (UV‐Vis) absorption and fluorescence emission spectra, lipophilicities (logP values) and pKa values in

  这项工作探索了7-氨基-4-（三氟甲基）香豆素骨架，用于设计亲脂性荧光pH指示剂。使用Staudinger反应合成了四个具有特性的有利组合的新型荧光磷腈碱-中性和带电形式均具有高亲脂性，阳离子中缺乏局部电荷以及质子化/去质子化后光谱发生显着变化。使用衰减全反射傅立叶变换红外光谱（ATR‐FT‐IR），核磁共振（NMR）和傅立叶变换离子回旋共振（FT‐ICR）高分辨率质谱确定了合成化合物的分子结构光谱法。通过紫外可见（UV-Vis）吸收和荧光发射光谱，亲脂性（logP值）和对ķ一个在水和乙腈的值，以及“两相” P ķ一个在水/ 1-辛醇溶剂系统值。碱可能在光学pH传感器和亲脂膜的酸碱指示剂中用作工作剂。