(3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one | 745074-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
• 英文别名: trans-(3R,4R)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-4-pentylazetidin-2-one；benzyl N-benzyl-N-[(3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-oxo-4-pentylazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 745074-70-8
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₃
• 分子量: 477.647
• InChiKey: ABYFXBIMDAOWIS-FKDDUOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(3R,4R)-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙与N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基烯酮的立体选择性、[2+2]环加成反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800194
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性N，N-二烷基hydr偶合物不对称合成反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二烷基hydr唑啉3与作为氨基乙烯酮前体的N-苄氧基羰基-N-苄基甘氨酸平稳反应，得到作为单个非对映异构体的反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮4。作为例外，3f（R = OBn）在修饰的条件下提供顺式（3R，4R）-4f。环加合物4的NN键裂解可高产率提供游离的氮杂环丁酮5。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0490328