(3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one | 745074-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
• 英文别名: trans-(3R,4R)-3-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-4-pentylazetidin-2-one；benzyl N-benzyl-N-[(3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-oxo-4-pentylazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 745074-70-8
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₃
• 分子量: 477.647
• InChiKey: ABYFXBIMDAOWIS-FKDDUOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(3R,4R)-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙与N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基烯酮的立体选择性、[2+2]环加成反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800194
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4R)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-3-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino-4-pentylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性N，N-二烷基hydr偶合物不对称合成反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二烷基hydr唑啉3与作为氨基乙烯酮前体的N-苄氧基羰基-N-苄基甘氨酸平稳反应，得到作为单个非对映异构体的反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮4。作为例外，3f（R = OBn）在修饰的条件下提供顺式（3R，4R）-4f。环加合物4的NN键裂解可高产率提供游离的氮杂环丁酮5。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0490328

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-3-Amino-4-alkylazetidin-2-ones from Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Elena Díez、Rosario Fernández、Eugenia Marqués-López、Eloísa Martín-Zamora、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol0490328

  日期：2004.8.1

  Enantiopure N,N-dialkylhydrazones 3 smoothly react with N-benzyloxycarbonyl-N-benzyl glycine as an aminoketene precursor to afford trans-3-amino-4-alkylazetidin-2-ones 4 as single diasteromers. As an exception, hydrazone 3f (R = OBn) affords cis-(3R,4R)-4f under modified conditions. N-N Bond cleavage of cycloadducts 4 afforded free azetidinones 5 in high yields. [structure: see text]

  对映体纯的N，N-二烷基hydr唑啉3与作为氨基乙烯酮前体的N-苄氧基羰基-N-苄基甘氨酸平稳反应，得到作为单个非对映异构体的反式-3-氨基-4-烷基氮杂环丁烷-2-酮4。作为例外，3f（R = OBn）在修饰的条件下提供顺式（3R，4R）-4f。环加合物4的NN键裂解可高产率提供游离的氮杂环丁酮5。[结构：见文字]
• Stereoselective, Temperature-Dependent [2+2] Cycloaddition ofN,N-Dialkylhydrazones toN-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)aminoketene
  作者：Eugenia Marqués-López、Eloísa Martín-Zamora、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.200800194

  日期：2008.6

  addition―rotation―elimination mechanism effected by the nucleophiles present in the reaction medium. Release of the dialkylamino group by oxidative cleavage of the N–N bond affords valuable compounds such as α,β-diamino acids and the azetidinone cores of monobactam antibiotics such as aztreonam and carumonam.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，