6,7-dimethoxy-coumarin-4-carboxaldehyde | 174586-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-coumarin-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-coumarin-4-carbaldehyde；6,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-carbaldehyde；6,7-dimethoxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 174586-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: FAAPOEULYLTQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-coumarin-4-carboxaldehyde 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the intrinsic fluorescent peptide labels, (S)- and (R)-(6,7-dimethoxy-4-coumaryl)alanines via asymmetric hydrogenations

  摘要：

  The title compounds 1a,b are efficiently synthesized in high yields and with high enantioselectivity (>95% ee) by using a sequence in which the key step involves asymmetric hydrogenation of dehydroamino methyl ester 4 with Burk's DuPHOS-based Rh(I) catalysts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.093
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以91%的产率得到6,7-dimethoxy-coumarin-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the intrinsic fluorescent peptide labels, (S)- and (R)-(6,7-dimethoxy-4-coumaryl)alanines via asymmetric hydrogenations

  摘要：

  The title compounds 1a,b are efficiently synthesized in high yields and with high enantioselectivity (>95% ee) by using a sequence in which the key step involves asymmetric hydrogenation of dehydroamino methyl ester 4 with Burk's DuPHOS-based Rh(I) catalysts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.093

文献信息

• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• Method for the Large-Scale Synthesis of Multifunctional 1,4-Dihydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mariusz Tasior、Olena Vakuliuk、Daiki Koga、Beata Koszarna、Krzysztof Górski、Marek Grzybowski、Łukasz Kielesiński、Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01665

  日期：2020.11.6

  thorough investigation has enabled the optimization of the synthesis of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles. Although salts of such metals as vanadium, niobium, cerium, and manganese were found to facilitate the formation of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles from amines, aldehydes, and diacetyl, we confirmed that iron salts are the most efficient catalysts. The conditions identified (first step: toluene/AcOH

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1
• Mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 modulators and methods of use thereof
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10227304B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity, and methods of preparing these compounds.

  本公开提供了作为线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）活性调节剂的式(I)化合物，以及制备这些化合物的方法。
• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE-2 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP2126574A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• EP2337563A1
  申请人：——

  公开号：EP2337563A1

  公开（公告）日：2011-06-29