N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 312751-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 312751-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: LLYWXSGKKWFVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides

  摘要：

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411006030159
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）H官能团的合成N-苯并噻唑-2-基酰胺

  摘要：

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.001

文献信息

• Synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides by Pd-catalyzed C(sp2) H functionalization
  作者：Jun-Ke Wang、Ying-Xiao Zong、Xi-Cun Wang、Yu-Lai Hu、Guo-Ren Yue

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.001

  日期：2015.11

  Abstract A catalytic synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides from 1-acyl-3-(phenyl)thioureas was achieved in the presence of a palladium catalyst through the C(sp2) H functionalization/C S bond formation. This synthetic methodology can produce various N-benzothiazol-2-yl-amides in high yields with good functional group tolerance.

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。
• Synthesis and Biological Evaluation of A Series of (Benzo[d]thiazol-2-yl) Cyclohexanecarboxamides and (Benzo[d]Thiazol-2-yl)Cyclohexanecarbothioamides
  作者：Nguyen Nam、Phan Phuong Dung、Phuong Thuong、Tran Hien

  DOI：10.2174/1573406411006030159

  日期：2010.5.1

  A series of benzothiazole derivatives including N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamides (2a-g) and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexancarbothioamides (3b-d) have been synthesized and evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities. Two compounds including N-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide (2c) and N-(6- ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarbothiamide (3c) demonstrated significant cytotoxicity against three cancer cell lines (A549, MCF7-MDR and HT1080) while most of compounds exhibited moderate inhibitory effects on the growth of Staphyllococcus aureus and some other fungi.

  合成了一系列苯并噻唑衍生物，包括 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2a-g）和 N-(苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3b-d），并对其细胞毒性和抗菌活性进行了评估。包括 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷甲酰胺（2c）和 N-(6-乙氧基苯并[d]噻唑-2-基)环己烷硫代酰胺（3c）在内的两种化合物对三种癌细胞株（A549、MCF7-MDR 和 HT1080）具有显著的细胞毒性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌和其他一些真菌的生长具有中等程度的抑制作用。