Ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2-cyano-2-phenylbutanoate | 860644-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2-cyano-2-phenylbutanoate
• CAS: 860644-77-5；860644-94-6；1233511-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: ZRGOUEQNYPOMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2-cyano-2-phenylbutanoate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到Ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2-carbamoyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS
  [FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE

  摘要：

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。

  公开号：

  WO2005121137A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 hydroquinidine-9-phenanthryl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到Ethyl 4-(benzenesulfonyl)-2-cyano-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性共轭加成与 α,β-不饱和砜

  摘要：

  我们描述了对 α,β-不饱和砜的高效催化不对称共轭加成的发展。利用实用的双功能有机催化剂并涉及耐空气和耐湿条件，广泛的迈克尔供体与 α,β-不饱和砜的共轭加成以优异的对映选择性/非对映选择性和高产率进行。这种高效且操作简单的新型催化不对称反应应该为带有全碳四元立体中心的手性砜的不对称合成提供一种通用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.054

文献信息

• Catalytic Enantioselective C−C Bond Forming Conjugate Additions with Vinyl Sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0511063

  日期：2005.6.1

  highly enantioselective catalytic conjugate addition to vinyl sulfones. Promoted by readily accessible organocatalysts derived from C6'-OH cinchona alkaloid derivatives and under mild, air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of alpha-cyanoacetates bearing either an alpha-aryl or an alpha-alkyl substituent to vinyl sulfones proceeded in excellent enantioselectivity and

  在这篇通讯中，我们描述了第一个高度对映选择性催化共轭添加到乙烯基砜的开发。由衍生自 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物的易于获得的有机催化剂促进，在温和、耐空气和耐湿的条件下，将带有 α-芳基或 α-烷基取代基的各种 α-氰基乙酸酯共轭加成到乙烯基砜以优异的对映选择性和高产率进行。因此，这种高效且操作简单的对映选择性 CC 键形成共轭加成为全碳四元立体中心的对映选择性构建提供了一种新的有用的方法。
• Enantioselective construction of quaternary carbon centre catalysed by bifunctional organocatalyst
  作者：Tian-Yu Liu、Jun Long、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b605871j

  日期：——

  The bifunctional thiourea–tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of α-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.

  简单手性二胺的双功能硫脲-叔胺衍生物作为高效的对映选择性催化剂，用于α-取代氰基乙酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，提供了一种构建全碳取代季碳立体中心的有效方法。
• Conjugate Addition Reactions Using Bifunctional Cinchona-Alkaloid-Based Catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20110295011A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine.
• US7312335B2
  申请人：——

  公开号：US7312335B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• US8722891B2
  申请人：——

  公开号：US8722891B2

  公开（公告）日：2014-05-13