{1-chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}malononitrile | 1381787-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[1-Chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]propanedinitrile；2-[1-chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 1381787-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄
• 分子量: 376.889
• InChiKey: PIUCUDJPEMSGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}malononitrile 在 奎宁环 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到[3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)propa-1,2-dienylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  推挽式Buta-1,2,3-三烯的炔反应性：新发色团和超分子系统

  摘要：

  Proacetylenic：苯胺系供体-受体取代butatriene展品不仅cumulene状二聚化，得到[4]轴烯（λ最大= 756纳米），还乙炔状朝向tetracyanoethene（proacetylenic）的反应性，通过[2得到2]环加成，裂环作用一个吸收NIR的两性离子发色团（λ最大= 825纳米）。两性离子在亚胺型氮上的阳离子电荷通过四磷酸钙盐空洞体与客体的络合来证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201100997
• 作为产物：
  描述：

  4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺) 、 1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到{1-chloro-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  推挽式Buta-1,2,3-三烯的炔反应性：新发色团和超分子系统

  摘要：

  Proacetylenic：苯胺系供体-受体取代butatriene展品不仅cumulene状二聚化，得到[4]轴烯（λ最大= 756纳米），还乙炔状朝向tetracyanoethene（proacetylenic）的反应性，通过[2得到2]环加成，裂环作用一个吸收NIR的两性离子发色团（λ最大= 825纳米）。两性离子在亚胺型氮上的阳离子电荷通过四磷酸钙盐空洞体与客体的络合来证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201100997

文献信息

• Proacetylenic Reactivity of a Push-Pull Buta-1,2,3-triene: New Chromophores and Supramolecular Systems
  作者：Yi-Lin Wu、Francesca Tancini、W. Bernd Schweizer、Daniela Paunescu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Peter D. Jarowski、Enrico Dalcanale、François Diederich

  DOI：10.1002/asia.201100997

  日期：2012.6

  cycloaddition–cycloreversion a NIR‐absorbing zwitterionic chromophore (λmax=825 nm). The cationic charge on the imminium‐type nitrogen in the zwitterion is evidenced by host–guest complexation with a tetraphosphonate cavitand.

  Proacetylenic：苯胺系供体-受体取代butatriene展品不仅cumulene状二聚化，得到[4]轴烯（λ最大= 756纳米），还乙炔状朝向tetracyanoethene（proacetylenic）的反应性，通过[2得到2]环加成，裂环作用一个吸收NIR的两性离子发色团（λ最大= 825纳米）。两性离子在亚胺型氮上的阳离子电荷通过四磷酸钙盐空洞体与客体的络合来证明。