4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 203803-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethoxyphenyl)-but-3-en-2-one
• CAS: 203803-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SALWCBSUYQUBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷阳离子辅助 Rh(III) 催化的烯基 C-H 活化合成 3,4,5-三取代酚

  摘要：

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。

  DOI：

  10.1039/d3cc00017f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷阳离子辅助 Rh(III) 催化的烯基 C-H 活化合成 3,4,5-三取代酚

  摘要：

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。

  DOI：

  10.1039/d3cc00017f

文献信息

• An Environment-Friendly and Efficient Method for Aldol Condensation Catalyzed by L-Lysine in Pure Water
  作者：Yan Zhang、Man Wang、Jun Liang、Zhi Shang

  DOI：10.2174/157017810790533995

  日期：2010.1.1

  This is a new example of a nonmetallic small-molecule catalyst for direct intermolecular aldol reactions. We found L-lysine is an effective catalyst for this condensation between unmodified acetone and a variety of aldehydes in the presence of pure water. This green catalyst system could be reused.

  这是一个非金属小分子催化剂用于直接分子间醛醇反应的新实例。我们发现L-赖氨酸是有效的催化剂，可以在纯水存在下促进未改性丙酮与多种醛之间的缩合反应。这个绿色催化系统可以重复使用。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Alkenes to α,β-Enones
  作者：Lingyun Cui、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201402353

  日期：2014.6

  We report the first example of the enantioselective conjugate addition of alkenes (aromatic enamines) to enones catalyzed by chiral primary amines. The reactions encompass a plethora of α,β-enones including difficult α-substituted vinyl ketones to give vinylation adducts in high yields with good enantioselectivity. The methodology is of synthetic potential in accessing chiral functional materials.

  我们报告了烯烃（芳香族烯胺）与手性伯胺催化的烯酮对映选择性共轭加成的第一个例子。该反应包括大量的 α,β-烯酮，包括难以生成的 α-取代乙烯基酮，以高产率和良好的对映选择性得到乙烯基化加合物。该方法在获得手性功能材料方面具有合成潜力。
• Asymmetric Michael-Aldol Tandem Reaction of 2-Substituted Benzofuran-3-ones and Enones: A Facile Synthesis of Griseofulvin Analogues
  作者：Nan Dong、Xin Li、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol402346c

  日期：2013.9.20

  A highly enantioselective Michael–aldol tandem reaction with respect to prochiral 2-substituted benzofuran-3-ones and enones by a facile primary amine catalyst was investigated. The approach provides rapid access to the desired pharmaceutically active griseofulvin analogues.

  研究了一种简便的伯胺催化剂对前手性2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的高度对映选择性的迈克尔-奥尔登串联反应。该方法提供了对所需药物活性灰黄霉素的类似物的快速访问。
• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。
• Substrate-Controlled Synthesis of Functionalized Cyclohexanes with Four Stereocenters by Organocatalytic Asymmetric Domino Reactions Between γ-Nitro Ketone and Enone
  作者：Lu Yu、Zhen Yang、Jianzhao Peng、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501303

  日期：2016.1

  Organocatalytic asymmetric domino reactions of γ-nitro ketones and enones have been developed for the construction of functionalized cyclohexane skeletons with four stereogenic carbon atoms, including one tetrasubstituted carbon stereocenter. 5-Nitropentan-2-one and 6-nitrohexan-3-one reacted with chalcone to afford six-membered carbocycles with four consecutive stereocenters in yields of 51–91 % with

  γ-硝基酮和烯酮的有机催化不对称多米诺反应已被开发用于构建具有四个立体碳原子（包括一个四取代碳立体中心）的官能化环己烷骨架。5-Nitropentan-2-one 和 6-nitrohexan-3-one 与查耳酮反应得到具有四个连续立体中心的六元碳环，产率为 51-91%，ee 为 81-93%，>20:1 dr。此外，4-nitro-1-phenylbutan-1-one 与 4-arylbut-3-en-2-ones 反应得到具有两个连续双立构中心的六元碳环，产率为 59-92% 和 89-94% ee 和 >20:1 博士。有趣的是，四个连续和不连续的立体中心都可以通过这些底物控制的多米诺骨牌反应来构建。