tert-butyl (1S)-1-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1232542-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1232542-31-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: OBVCOMKAONPWFW-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 [Pd(H₂O)2(C₁₀H₆C₇H₄N₂CH₃)2]⁽²⁺⁾*2CF₃SO₃^(1-)=[Pd(H₂O)2(C₁₀H₆C₇H₄N₂CH₃)2](CF₃SO₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 tert-butyl (1S)-1-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  使用手性C 2-对称的阳离子Pd 2+ N-杂环碳烯（NHC）Diaqua配合物催化与活化的烯烃和N-Boc亚胺的环状β-酮酯的对映选择性加成反应

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物1a，b作为催化剂，将环状β-酮酯不对称加成到活化烯烃和N-Boc亚胺上，生成相应的加合物具有中等至高收率（高达95％）和良好至高对映选择性（高达96％ee）。然而，最重要的观察结果是，当在这些反应中使用（R）-NHC Pd 2+ diadia配合物时，与从（R）-膦配体获得的催化剂相比，观察到了不同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/om100331z

文献信息

• Thiourea fused γ-amino alcohol organocatalysts for asymmetric Mannich reaction of β-keto active methylene compounds with imines
  作者：Miku Nomura、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d2ra08317e

  日期：——

  asymmetric Mannich reaction of β-keto active methylene compounds with imines to afford chiral Mannich products, β-amino keto compounds, with continuous chiral centers, that are versatile synthetic intermediates for deriving various biologically active compounds. In particular, the thiourea fused γ-amino alcohols showed satisfactory catalytic activity in this reaction and afforded chiral Mannich products

  在β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应中检查了新型光学活性硫脲稠合γ-氨基醇的催化功能，以提供手性曼尼希产物，β-氨基酮化合物，具有连续手性中心，是通用的合成中间体用于衍生各种生物活性化合物。特别是，硫脲稠合的γ-氨基醇在此反应中表现出令人满意的催化活性，并以优异的化学产率（高达88%）和立体选择性（高达syn : anti /93 : 7 dr，高达99%）提供手性曼尼希产物。 ee）。
• Catalytic Enantioselective Addition of Cyclic β-Keto Esters with Activated Olefins and N-Boc Imines Using Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Cationic Pd²⁺ N-Heterocyclic Carbene (NHC) Diaqua Complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/om100331z

  日期：2010.6.28

  The asymmetric addition of cyclic β-keto esters to activated olefins and N-Boc imines was realized by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaqua complexes 1a,b as the catalysts, producing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 95%) and with good to high enantioselectivities (up to 96% ee). Nevertheless, the most significant observation is that when

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物1a，b作为催化剂，将环状β-酮酯不对称加成到活化烯烃和N-Boc亚胺上，生成相应的加合物具有中等至高收率（高达95％）和良好至高对映选择性（高达96％ee）。然而，最重要的观察结果是，当在这些反应中使用（R）-NHC Pd 2+ diadia配合物时，与从（R）-膦配体获得的催化剂相比，观察到了不同的绝对构型。