3-iodo-4-methoxybenzyl chloride | 143191-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxybenzyl chloride
• 英文别名: Benzene, 4-(chloromethyl)-2-iodo-1-methoxy-；4-(chloromethyl)-2-iodo-1-methoxybenzene
• CAS: 143191-43-9
• 化学式: C₈H₈ClIO
• 分子量: 282.508
• InChiKey: WPLNMOPLOXMWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxybenzyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.25h， 生成 rel-(2R,3R,4S)-trans-6-(m-iodo-p-methoxyphenyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Aryl glycosides: electrophile-initiated cyclizations of 6-aryl-5-hexen-2-ols

  摘要：

  An approach to the synthesis of C-aryl glycosides is described. Treatment of beta-lactam 9 with N-bromosuccinimide (NBS) or N-iodosuccinimide (NIS) afforded trans-2,6-disubstituted pyrans 11a and 11b. Treatment of 9 with phenylselenenyl chloride (PhSeCl) or N-(phenylselenenyl)phthalimide (N-PSP) gave 11c and cis-2,6-disubstituted pyran 12c in different ratios depending on the reaction conditions. Treatment of beta-lactam 10 with NBS, NIS, PhSeCl, or N-PSP gave mixtures of pyrans 16 and 17. Treatment of unsaturated alcohol 24a with PhSeCl gave pyran 23a. Conversion of 23a to virenose analog 22, a C-aryl glycoside related to the chrysomycins, was accomplished using a selenoxide elimination-osmium tetraoxide oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00047a020
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 氯甲基甲基醚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到3-iodo-4-methoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的IA型B群链球菌荚膜多糖支链三糖的合成：3-碘-4-甲氧基苄基作为新的O保护基团

  摘要：

  描述了IA型B族链球菌荚膜多糖的关键分支三糖（1）的合成。使用了聚乙二醇（MeO–（CH 2 CH 2 O）n –H，MPEG）和二氧二甲苯[ p-（O）CH 2 –C 6 H 4 –CH 2（O）–，DOX]的单甲醚作为聚合物-载体/接头的组合。尝试在涉及N的糖基化条件下使用对甲氧基苄基（PMB）保护基-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银的促进作用导致碘化反应，形成了3-碘-4-甲氧基苄基（IPMB）衍生物。随后，独立地合成了IPMB氯化物，并用于引入该新的保护基。乙酰丙酰基和IPMB保护基已经以正交方式用于在半乳糖吡喃糖基残基上产生3，4-支链。由于IPMB组的酸稳定性高于PMB组，因此前一组对于合成成功至关重要。通过三氟甲磺酸scan（III）和乙酸酐从MPEG聚合物载体上裂解最终的三糖及其中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00612-8

文献信息

• Polymer-Supported Synthesis of a Branched Trisaccharide of the Type IA Group B Streptococcus Capsular Polysaccharide: 3-Iodo-4-methoxybenzyl as a New O-Protecting Group
  作者：Seema Mehta、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00612-8

  日期：2000.8

  independently synthesized and used to introduce this new protecting group. The levulinoyl and the IPMB protecting groups have been used in an orthogonal manner to create 3,4-branching on a galactopyranosyl residue. Due to the enhanced acid stability of the IPMB group over the PMB group, the former group was critical to the success of the synthesis. The final trisaccharide and its intermediates were cleaved

  描述了IA型B族链球菌荚膜多糖的关键分支三糖（1）的合成。使用了聚乙二醇（MeO–（CH 2 CH 2 O）n –H，MPEG）和二氧二甲苯[ p-（O）CH 2 –C 6 H 4 –CH 2（O）–，DOX]的单甲醚作为聚合物-载体/接头的组合。尝试在涉及N的糖基化条件下使用对甲氧基苄基（PMB）保护基-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银的促进作用导致碘化反应，形成了3-碘-4-甲氧基苄基（IPMB）衍生物。随后，独立地合成了IPMB氯化物，并用于引入该新的保护基。乙酰丙酰基和IPMB保护基已经以正交方式用于在半乳糖吡喃糖基残基上产生3，4-支链。由于IPMB组的酸稳定性高于PMB组，因此前一组对于合成成功至关重要。通过三氟甲磺酸scan（III）和乙酸酐从MPEG聚合物载体上裂解最终的三糖及其中间体。
• C-Aryl glycosides: electrophile-initiated cyclizations of 6-aryl-5-hexen-2-ols
  作者：David J. Hart、Vincent Leroy、Gregory H. Merriman、David G. J. Young

  DOI：10.1021/jo00047a020

  日期：1992.10

  An approach to the synthesis of C-aryl glycosides is described. Treatment of beta-lactam 9 with N-bromosuccinimide (NBS) or N-iodosuccinimide (NIS) afforded trans-2,6-disubstituted pyrans 11a and 11b. Treatment of 9 with phenylselenenyl chloride (PhSeCl) or N-(phenylselenenyl)phthalimide (N-PSP) gave 11c and cis-2,6-disubstituted pyran 12c in different ratios depending on the reaction conditions. Treatment of beta-lactam 10 with NBS, NIS, PhSeCl, or N-PSP gave mixtures of pyrans 16 and 17. Treatment of unsaturated alcohol 24a with PhSeCl gave pyran 23a. Conversion of 23a to virenose analog 22, a C-aryl glycoside related to the chrysomycins, was accomplished using a selenoxide elimination-osmium tetraoxide oxidation sequence.

表征谱图