(Z)-1-methyl-2-(1-propenyloxy)benzene | 51896-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-2-(1-propenyloxy)benzene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-2-(prop-1-en-1-yloxy)benzene；(Z)-Prop-1-enyl-o-tolylaether；(2-methylphenyl) (Z)-(1-propenyl) ether；1-methyl-2-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene
• CAS: 51896-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HJXBBGZBFDQZNZ-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烯丙基邻甲苯基醚	allyl o-tolyl ether	936-72-1	C10H12O	148.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烯丙基邻甲苯基醚	allyl o-tolyl ether	936-72-1	C10H12O	148.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-2-(1-propenyloxy)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 烯丙基邻甲苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基邻甲苯基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-2-(1-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Ruthenium(IV)‐Catalyzed Isomerization of the CC Bond of<i>O</i>‐Allylic Substrates: A Theoretical and Experimental Study
  作者：Adrián Varela‐Álvarez、José A. Sordo、Estefanía Piedra、Noel Nebra、Victorio Cadierno、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201101131

  日期：2011.9.12

  carried out in aqueous medium. The new mechanistic proposal helped to develop a new experimental procedure for isomerization of allyl ethers to 1‐propenyl ethers under neutral aqueous conditions. This process is an unique example of efficient and selective catalytic isomerization of allyl ethers in aqueous medium.

  一般机制来合理化茹IV催化的所述CC键的异构化在ö建议使用烯丙基底物。在MPWB1K / 6-311 + G（d，p）+ SDD的理论水平上进行了支持该机制的计算。可以根据新机理解释在不同溶剂（水和THF）和不同pH条件（中性和碱性）下的所有实验观察结果。从预催化剂到催化剂的转化的理论分析导致了在不同介质中活性物种的结构鉴定。实验观察到的诱导期与为该过程计算的能垒的大小有关。如实验观察到的，催化循环的理论能量分布需要施加相对较高的温度。当在水性介质中进行反应时，水分子参与反应坐标是机械上必不可少的。新的机理建议有助于开发一种新的实验程序，用于在中性水溶液条件下将烯丙基醚异构化为1-丙烯基醚。该方法是烯丙基醚在水性介质中有效和选择性催化异构化的独特实例。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF UV ABSORBERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABSORBEURS UV
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020144094A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The presently claimed invention relates to a novel, highly efficient and general process for the preparation of UV absorbers.

  目前所声称的发明涉及一种新颖、高效和通用的紫外线吸收剂制备过程。
• AZOLYLMETHYLIDENEHYDRAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Ogura Hironobu

  公开号：US20100190754A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  An azolylmethylidenehydrazine derivative represented by the formula (I) wherein Ar is an aryl group optionally having substituent(s) or a heteroaryl group optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are the same or different and each is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group optionally having substituent(s), an aryl group optionally having substituent(s), a heteroarylalkyl group optionally having substituent(s), or R 1 and R 2 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic group optionally having substituent(s), and X is CH or a nitrogen atom, or a pharmacologically acceptable salt thereof is useful as a medicament, particularly as an antifungal agent, or an anti-inflammatory agent or an antiallergic agent.

  一种以式(I)表示的氮杂环甲基亚唑啉衍生物，其中Ar是一个芳基基团，可选择地具有取代基，或者是一个杂芳基基团，可选择地具有取代基；R1和R2相同或不同，每个都是一个烷基基团、环烷基基团、可选择地具有取代基的芳基烷基基团、可选择地具有取代基的芳基基团、可选择地具有取代基的杂芳基烷基基团，或者R1和R2彼此连接形成一个可选择地具有取代基的含氮杂环基团；X是CH或氮原子；或其药学上可接受的盐，可用作药物，特别是作为抗真菌药物、抗炎药物或抗过敏药物。
• Photochemical Radical Cation Cycloadditions of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Sota Adachi、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1002/ejoc.202201207

  日期：2022.11.25

  TiO2 photochemical [2+2] and [4+2] cycloadditions using aryl vinyl ethers as radical cation precursors. The construction of various four- and six-membered rings is made possible by these radical cation cycloadditions. The diene is found to be more radicalophilic than the alkene and effectively traps the radical cation of the aryl vinyl ethers.

  在此，我们报道了使用芳基乙烯基醚作为自由基阳离子前体的 TiO 2光化学 [2+2] 和 [4+2] 环加成反应。通过这些自由基阳离子环加成，可以构建各种四元环和六元环。发现二烯比烯烃更亲自由基并且有效地捕获芳基乙烯基醚的自由基阳离子。
• AZOLYLMETHYLENEHYDRAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2168951A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  An azolylmethylidenehydrazine derivative represented by the formula (I) wherein Ar is an aryl group optionally having substituent(s), a heteroaryl group optionally having substituent(s) or a heteroaryl group optionally having substituent(s), R1 and R2 are the same or different and each is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group optionally having substituent(s), an aryl group optionally having substituent(s), a heteroarylalkyl group optionally having substituent(s), or R1 and R2 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic group optionally having substituent(s), and X is CH or a nitrogen atom, or a pharmacologically acceptable salt thereof is useful as a medicament, particularly as an antifungal agent, or an anti-inflammatory agent or an antiallergic agent.

  由式 (I) 代表的偶氮亚甲基肼衍生物 其中 Ar 是可选具有取代基的芳基、可选具有取代基的杂芳基或可选具有取代基的杂芳基、 R1 和 R2 相同或不同，且各自为烷基、环烷基、任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳基、任选具有取代基的杂芳基，或 R1 和 R2 相互键合形成任选具有取代基的含氮杂环基，且 X 为 CH 或氮原子、 或其药理上可接受的盐可用作药物，特别是抗真菌剂、抗炎剂或抗过敏剂。

表征谱图