(R)-3-methyl-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-methyl-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: DAVSGXHEXWVXKH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,3R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-1-acetoxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylic acid 、 (2S,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid 、 (R)-3-methyl-1,3-thiazinane-4-carboxylic acid 、 Fmoc-Ile-F 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以0.016 g的产率得到(2S,4R)-4-(2-((1R,3R)-1-acetoxy-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-3-methyl-1,3-thiazinane-4-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Cytotoxicity Relationships of Analogues of N¹⁴-Desacetoxytubulysin H

  摘要：

  Herein we report structure-cytotoxicity relationships for analogues of N-14-desacetoxytubulyisn H 1. A novel synthetic approach toward 1 enabled the discovery of compounds with a range of activity. Calculated basicity of the N-terminus of tubulysins was shown to be a good predictor of cytotoxicity. The impact of structural modifications at the C-terminus of 1 upon cytotoxicity is also described. These findings will facilitate the development of new tubulysin analogues for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01023