N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.22
• InChiKey: FOTHZHJCNJAJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  醚与异氰酸酯的光诱导直接氨基甲酰化合成 α-酰胺取代的醚衍生物

  摘要：

  使用异氰酸酯作为酰胺源，在温和且环境友好的反应条件下完成了醚的光诱导氨基甲酰化。该方案允许使用一系列异氰酸酯，以构建具有所需产率的 α-酰胺取代的醚衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好的特点，可在醚类生物分子的构建中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/a-2272-8045

文献信息

• 一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN117343032A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法，所述方法包括：在惰性气体氛围、金属化合物和氧化剂的存在下，异氰酸酯化合物与作为溶剂的四氢呋喃发生反应，得到相应的酰胺类化合物；其中，异氰酸酯的摩尔浓度为0.1‑1M，反应如下式1所示：#imgabs0#所述异氰酸酯的R取自氢原子、卤素、烷基、烷氧基等的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。此外，异氰酸酯化合物还可以具有式2所示的苯并杂环、萘环结构，其中，异氰酸酯官能团可以在萘环的α或β位。#imgabs1#本方法弥补了现有光催化异氰酸酯体系制备酰胺化合物的底物适用性的不足，方法绿色高效，对有机合成有重要意义。