Methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)acrylate | 188561-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 188561-56-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: DUIYXFBABCZIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体拮抗剂的路线开发和多千克GMP传递

  摘要：

  描述了MK-4256首次GMP交付的多公斤级路线开发和演示。聚合路线的关键方面包括区域选择性绿色碘化，一锅法合成恶二唑，有效的酮Pictet-Spengler反应以及通过结晶的非对映异构体升级，从而提供6 kg的API。回收程序可以从Pictet-Spengler反应中，从富含不需要的非对映异构体的非对映异构体混合物中增加所需非对映异构体的收率。

  DOI：

  10.1021/op300128c
• 作为产物：
  描述：

  4-[(dimethylamino)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体拮抗剂的路线开发和多千克GMP传递

  摘要：

  描述了MK-4256首次GMP交付的多公斤级路线开发和演示。聚合路线的关键方面包括区域选择性绿色碘化，一锅法合成恶二唑，有效的酮Pictet-Spengler反应以及通过结晶的非对映异构体升级，从而提供6 kg的API。回收程序可以从Pictet-Spengler反应中，从富含不需要的非对映异构体的非对映异构体混合物中增加所需非对映异构体的收率。

  DOI：

  10.1021/op300128c

文献信息

• Route Development and Multikilogram GMP Delivery of a Somatostatin Receptor Antagonist
  作者：Rebecca T. Ruck、Mark A. Huffman、Gavin W. Stewart、Ed Cleator、Wynne V. Kandur、Mary M. Kim、Dalian Zhao

  DOI：10.1021/op300128c

  日期：2012.8.17

  Route development and demonstration on multikilogram scale for the first GMP delivery of MK-4256 are described. Key aspects of the convergent route include a regioselective green iodination, one-pot oxadiazole synthesis, and an efficient ketone Pictet–Spengler reaction with diastereomeric upgrade via crystallization to afford 6 kg of API. A recycle procedure augmented the yield of desired diastereomer

  描述了MK-4256首次GMP交付的多公斤级路线开发和演示。聚合路线的关键方面包括区域选择性绿色碘化，一锅法合成恶二唑，有效的酮Pictet-Spengler反应以及通过结晶的非对映异构体升级，从而提供6 kg的API。回收程序可以从Pictet-Spengler反应中，从富含不需要的非对映异构体的非对映异构体混合物中增加所需非对映异构体的收率。