3-Methyl-4-phenylsulfonylfurazan | 49739-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenylsulfonylfurazan
• 英文别名: 3-benzenesulfonyl-4-methyl-furazan；3-Methyl-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole；3-(benzenesulfonyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 49739-42-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: XKGMRXSTBCVRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4'-((6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)biphenyl-4-yl)oxy)propan-1-ol 、 3-Methyl-4-phenylsulfonylfurazan 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以68%的产率得到6,7-dimethoxy-2-((4'-(3-((4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy)propoxy)biphenyl-4-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的结构-活性关系研究：[4'-（（6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-基甲基）联苯-4-醇]（MC70）通过柔性烷基链与Furazan部分增加了P-糖蛋白的强效和选择性配体

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）是在许多战略性生物屏障中表达的众所周知的膜转运蛋白，在其中发挥了至关重要的保护作用。相反，它是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，能够排出许多化学治疗药。在先前研究的发展中，创建了一个小的化合物文库，将各种取代的呋喃山环与著名的P-gp抑制剂MC70结合在一起。评估了这些化合物对P-gp和另一种转运蛋白（MRP1）的效能，表观渗透性（P app）及其诱导ATPase活性的能力，从而描绘出完整的功能概况。与铅化合物不同，它们显示了底物的作用机理和对P-gp的高选择性。有关其活性的数据范围从低微摩尔到亚纳摩尔EC 50，最有趣的化合物是15（0.97 nM），19（1.3 nM），25（0.60 nM）和27（0.90 nM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00252
• 作为产物：
  描述：

  Propanimidothioic acid, N-hydroxy-2-(hydroxyimino)-, phenyl ester 在 N-oxo-N-nitrosoamine 、 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Methyl-4-phenylsulfonylfurazan
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类：一类新的有效的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  通过用四氧化二氮氧化1-（芳硫基）-2-甲基乙醛酸来合成一系列4-甲基-3-（芳硫基）呋喃烷。用亚磷酸三甲酯还原呋喃喃衍生物得到相应的呋喃烷，而用等摩尔量的30％过氧化氢在乙酸中氧化或用过量的81％过氧化氢在三氟乙酸中氧化，分别得到相应的芳基亚磺酰基和芳基磺酰基类似物。所有的呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出作为血小板聚集抑制剂的活性。4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类是该系列中最有效的衍生物。活性最高的衍生物之一4-甲基-3-（苯磺酰基）呋喃喃（10a）抑制AA诱导的胞质游离Ca2 +的增加和丙二醛的产生。排除了该化合物对环氧合酶的主要作用，因为前列腺素H2的稳定的环氧甲烷类似物不会逆转10a的抑制作用。该化合物使cGMP显着增加，这可能在血小板活化途径的早期引起抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00095a028

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. IIII. Methylnitrofuroxan: Its structure and behavior toward nucleophilie substitution
  作者：A. Gasco、V. Mortarini、G. Ruà、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570100429

  日期：1973.8

  A series of unsymmetrically substituted furoxans have been prepared from methyinitro-furoxan and a variety of nucleophilic reagents. The nmr study of these compounds and of their parent furazans suggested the structure of 3-methyl derivatives for all the furoxans synthesized: on this ground the 3-methyl structure for methylnitrofuroxan was proposed. On heating some 3-methylfuroxan derivatives, a partial

  由甲基亚硝基呋喃和各种亲核试剂制备了一系列不对称取代的呋喃喃。对这些化合物及其母体呋喃喃的核磁共振研究表明，所有合成的呋喃烷均具有3-甲基衍生物的结构：在此基础上，提出了甲基硝基呋喃烷的3-甲基结构。在加热一些3-甲基呋喃喃衍生物时，发生部分异构化为相应的4-甲基异构体。

表征谱图