triisopropyl(3-phenyl-1-butyn-1-yl)silane | 1115020-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(3-phenyl-1-butyn-1-yl)silane
• 英文别名: 3-phenyl-1-triisopropylsilylbut-1-yne；3-Phenylbut-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1115020-77-3
• 化学式: C₁₉H₃₀Si
• 分子量: 286.533
• InChiKey: ROILBPRIQJRXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 咪唑 、 bromotriphenylphosphonium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 triisopropyl(3-phenyl-1-butyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  SciPROP-Iron 催化剂实现区域选择性炔丙铃木-宫浦偶联

  摘要：

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00168

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Styrenes: Improved Catalyst System, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：Masamichi Shirakura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol802475h

  日期：2009.2.5

  Addition of the sp-C-H bond of triisopropylsilylacetylene to the carbon-carbon double bonds of styrenes bearing functional groups proceeded efficiently at room temperature in the presence of 3 mol % of Ni(cod)(2) with a PMePh2 ligand. Use of 2-deuteriotriisopropylsilylacetylene in the hydroalkynylation of styrenes resulted in regioselective incorporation of deuterium into the beta-positions of recovered styrenes, along with its regioselective introduction into the product's methyl group.
• Regioselective Propargylic Suzuki–Miyaura Coupling by SciPROP-Iron Catalyst
  作者：Siming Lu、Ryosuke Agata、Satsuki Nomura、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00168

  日期：——

  The iron-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of secondary propargyl electrophiles with lithium organoborates has been established. A propyl-bridged bulky bisphosphine ligand, SciPROP-TB, cooperated with the bulky TIPS substituent at the alkyne terminal position to achieve the cross-coupling reaction with exclusive propargylic selectivity. The reaction features high functional group compatibility

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。