(5-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methanol | 1287209-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-[bis(5-methyl-2-furanyl)methyl]-2-furanmethanol；[5-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]furan-2-yl]methanol；[5-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 1287209-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VGJXCWZFBOCWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methanol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 6-戊基十一烷
  参考文献：
  名称：

  利用生物质废料生产高质量柴油

  摘要：

  高质量的液体燃料是通过节能过程从不可食用的碳水化合物中获得的。由糠醛加氢产生的2-甲基呋喃在无催化溶剂的过程中转化为6-烷基十一烷（请参见使用6-丁基十一烷的方案）。所生产的柴油具有出色的十六烷值（71）和倾点（-90°C），并且总的工艺转化率和选择性接近90％。

  DOI：

  10.1002/anie.201007508
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 5-羟甲基糠醛 在 Amberlyst-15 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(5-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用生物质废料生产高质量柴油

  摘要：

  高质量的液体燃料是通过节能过程从不可食用的碳水化合物中获得的。由糠醛加氢产生的2-甲基呋喃在无催化溶剂的过程中转化为6-烷基十一烷（请参见使用6-丁基十一烷的方案）。所生产的柴油具有出色的十六烷值（71）和倾点（-90°C），并且总的工艺转化率和选择性接近90％。

  DOI：

  10.1002/anie.201007508

文献信息

• [EN] BIOREFINING COMPOUNDS AND ORGANOCATALYTIC UPGRADING METHODS<br/>[FR] BIORAFFINAGE DE COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE VALORISATION PAR ORGANOCATALYSE
  申请人：CHEN EUGENE

  公开号：WO2014008301A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides new methods for the direct umpolung self-condensation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) by organocatalysis, thereby upgrading the readily available substrate into 5,5'-di(hydroxymethyl) furoin (DHMF). While many efficient catalyst systems have been developed for conversion of plant biomass resources into HMF, the invention now provides methods to convert such nonfood biomass directly into DHMF by a simple process as described herein. The invention also provides highly effective new methods for upgrading other biomass furaldehydes and related compound to liquid fuels. The methods include the organocatalytic self-condensation (umpolung) of biomass furaldehydes into (C8-C12)furoin intermediates, followed by hydrogenation, etherification or esterification into oxygenated biodiesel, or hydrodeoxygenation by metal-acid tandem catalysis into premium hydrocarbon fuels.

  该发明提供了一种新的方法，通过有机催化实现5-羟甲基糠醛（HMF）的直接反极化自缩合，从而将易得的底物升级为5,5'-二(羟甲基)呋喃（DHMF）。尽管已经开发了许多高效的催化剂系统将植物生物质资源转化为HMF，但该发明现在提供了将这种非食用生物质直接转化为DHMF的方法，通过如下所述的简单过程。该发明还提供了一种高效的新方法，用于将其他生物质呋喃醛和相关化合物升级为液体燃料。这些方法包括有机催化的生物质呋喃醛自缩合（反极化）成为（C8-C12）呋喃中间体，随后通过加氢、醚化或酯化制备含氧生物柴油，或通过金属酸串联催化的脱氧制备高级烃燃料。
• BIOREFINING COMPOUNDS AND ORGANOCATALYTIC UPGRADING METHODS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20140007497A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides new methods for the direct umpolung self-condensation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) by organocatalysis, thereby upgrading the readily available substrate into 5,5′-di(hydroxymethyl)furoin (DHMF). While many efficient catalyst systems have been developed for conversion of plant biomass resources into HMF, the invention now provides methods to convert such nonfood biomass directly into DHMF by a simple process as described herein. The invention also provides highly effective new methods for upgrading other biomass furaldehydes and related compound to liquid fuels. The methods include the organocatalytic self-condensation (umpolung) of biomass furaldehydes into (C 8 -C 12 )furoin intermediates, followed by hydrogenation, etherification or esterification into oxygenated biodiesel, or hydrodeoxygenation by metal-acid tandem catalysis into premium hydrocarbon fuels.

  本发明提供了一种新的方法，通过有机催化直接进行5-羟甲基糠醛（HMF）的自反极化自缩合，将易得到的底物升级为5,5'-二（羟甲基）呋喃（DHMF）。虽然已经开发出许多有效的催化剂体系将植物生物质资源转化为HMF，但本发明现在提供了将这种非食用生物质直接转化为DHMF的方法，这是通过本文所描述的简单过程实现的。本发明还提供了将其他生物质呋醛和相关化合物升级为液体燃料的高效新方法。这些方法包括有机催化的生物质呋醛自缩合（反极化）成（C8-C12）呋喃中间体，然后通过氢化、醚化或酯化转化为含氧生物柴油，或通过金属-酸串联催化剂的脱氧反应转化为高品质烃类燃料。
• MOF-catalyzed hydroxyalkylation-alkylation reaction for the controlled synthesis of furan oligomers
  作者：Eduardo C. Atayde、Babasaheb M. Matsagar、Yu-Cheng Wang、Kevin C.-W. Wu

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119492

  日期：2024.1

  Hydroxyalkylation-alkylation (HAA) reaction is a type of C-C coupling technique utilized in the production of furan oligomers, which are potential biofuel precursors. In this study, we present the first application of an acidic MOF, Sulfated MOF-808, in catalyzing the HAA reactions of a series of furan oligomers with high yield and selectivity. Specifically, we focused on the optimization of the HAA

  羟烷基化-烷基化 (HAA) 反应是一种 CC 偶联技术，用于生产呋喃低聚物，呋喃低聚物是潜在的生物燃料前体。在这项研究中，我们首次将酸性 MOF（硫酸化 MOF-808）应用于催化一系列呋喃低聚物的 HAA 反应，并具有高产率和选择性。具体来说，我们通过改变不同的反应条件，重点优化了5-甲基糠醛（5-MFUR）和2-甲基呋喃（2-MF）之间的HAA，其定量收率达到97％，同时防止了2的自缩合。 -MF。该催化剂还被发现是可回收的，并且可以重复使用而不会显着损失其活性。最后，我们扩展了底物范围，将苯基亲电子试剂纳入其中，从而进一步证明了硫酸化MOF-808催化剂在多种起始材料的HAA反应中的多功能性。
• US9469626B2
  申请人：——

  公开号：US9469626B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• US9828354B2
  申请人：——

  公开号：US9828354B2

  公开（公告）日：2017-11-28