(E)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: JNQTUTAQTWGYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到C₁₄H₁₀ClNO
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的超亲电子纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经研究了一系列Nazarov环化反应，涉及N-杂环取代的1-芳基丙-2-烯-1-酮衍生物（氮杂-查耳酮）。这些衍生物的超酸催化反应提供了高产率的杂环取代的1-茚满酮。提出了涉及双质子化的超亲电子中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131644
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  一些N1- [1- [1- [3-芳基-1-（吡啶-2-，3-或4-基）-3-氧代]丙基] -2-吡啶甲酰胺的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了N1- [1- [1- [3-芳基-1-（吡啶-2,3-和4-基）-3-氧代[丙基] -2-]吡啶甲酰胺基衍生物，并测试了其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌菌株和鸟分枝杆菌菌株显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00097-x

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and ADMET studies of some pyrazoline derivatives as shikimate kinase inhibitors
  作者：Jainey P. James、K. Ishwar Bhat、Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-017-2081-9

  日期：2018.2

  structures have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental analysis. The novel compounds were designed as Mycobacterium tuberculosis shikimate kinase (MtSK) inhibitors based on docking studies using Sybyl-X 2.0 software. In silico ADMET predictions revealed that all compounds had minimal toxic effects and had good absorption as well as solubility characteristics. Thus these

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。
• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。
• Design, synthesis and in vitro antimicrobial activity of fused pyridine-pyrimidine hybrids
  作者：Desai, Nisheeth C.、Khasiya, Ashvinkumar G.

  DOI：10.56042/ijc.v61i6.59339

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activity of some N1-[1-[3-aryl-1-(pyridin-2-, 3-, or 4-yl)-3-oxo]propyl]-2-pyridinecarboxamidrazones
  作者：Maria Grazia Mamolo、Valeria Falagiani、Luciano Vio、Elena Banfi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00097-x

  日期：1999.11

  N1-[1-[3-aryl-1-(pyridin-2,3-, and 4-yl)-3-oxo[propyl]-2- pyridinecarboxamidrazone derivatives were synthesized and tested for their in vitro antimycobacterial activity. Some compounds showed interesting activity against a strain of Mycobacterium tuberculosis and a strain of Mycobacterium avium.

  合成了N1- [1- [1- [3-芳基-1-（吡啶-2,3-和4-基）-3-氧代[丙基] -2-]吡啶甲酰胺基衍生物，并测试了其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌菌株和鸟分枝杆菌菌株显示出有趣的活性。
• Superelectrophilic nazarov cyclizations with N-heterocycles
  作者：Hien Vuong、Harouna Amadou、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131644

  日期：2020.11

  A series of Nazarov cyclizations has been studied involving N-heterocyclic-substituted 1-arylprop-2-en-1-one derivatives (aza-chalcones). Superacid catalyzed reactions of these derivatives provide good yields of heterocyclic-substituted 1-indanones. A mechanism is proposed involving diprotonated, superelectrophilic intermediates.

  已经研究了一系列Nazarov环化反应，涉及N-杂环取代的1-芳基丙-2-烯-1-酮衍生物（氮杂-查耳酮）。这些衍生物的超酸催化反应提供了高产率的杂环取代的1-茚满酮。提出了涉及双质子化的超亲电子中间体的机理。