((5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)(1S)-4-quinolylmethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: ((5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)(1S)-4-quinolylmethan-1-ol
• 英文别名: [(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.4
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-VKFAAQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Process for the Preparation of S-(+)-Clopidogrel by Optical Resolution
  申请人：Kim Jae-Sun

  公开号：US20090275755A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel by an optical resolution and, more particularly, to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel represented by the following formula 1 with high optical purity by converting a clopidogrel racemic carboxylic acid into a diastereomeric salt using a (+)-cinchonine for optical resolution, extracting an S-(+)-clopidogrel carboxylic acid from the diastereomeric salt using a suitable solvent under an acidic condition and then reacting the S-(+)-clopidogrel carboxylic acid with methanol.

  本发明涉及一种通过光学分辨法制备S-(+)-氯吡格雷的方法，更具体地说，涉及一种将氯吡格雷外消旋羧酸转化为对映异构盐，使用(+)-奎宁进行光学分辨，使用适当的溶剂在酸性条件下从对映异构盐中提取S-(+)-氯吡格雷羧酸，然后将S-(+)-氯吡格雷羧酸与甲醇反应，制备高光学纯度的S-(+)-氯吡格雷的方法。该S-(+)-氯吡格雷的化学式如下：式1。
• US7696351B2
  申请人：——

  公开号：US7696351B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF S-(+)-CLOPIDOGREL BY OPTICAL RESOLUTION<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE S-(+)-CLOPIDOGREL PAR RESOLUTION OPTIQUE
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2007074995A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel by an optical resolution and, more particularly, to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel represented by the following formula 1 with high optical purity by converting a clopidogrel racemic carboxylic acid into a diastereomeric salt using a (+)-cinchonine for optical resolution, extracting an S-(+)-clopidogrel carboxylic acid from the diastereomeric salt using a suitable solvent under an acidic condition and then reacting the S-(+)-clopidogrel carboxylic acid with methanol.
  [FR] La présente invention concerne un procédé destiné à la préparation de S-(+)-clopidogrel par résolution optique et, plus précisément, un procédé destiné à la préparation de S-(+)-clopidogrel représenté par la formule générale (1), de grande pureté optique. Ce procédé consiste à convertir un acide carboxylique racémique de clopidogrel en sel diastéréomérique à l'aide d'une (+)-cinchonine pour la résolution optique, à extraire un acide carboxylique de S-(+)-clopidogrel à partir du sel diastéréomérique à l'aide d'un solvant adapté dans des conditions acides, puis à faire réagir l'acide carboxylique de S-(+)-clopidogrel avec du méthanol.