(R)-5-isobutyl-1-tosylpyrrolidin-2-one | 1258948-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-isobutyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one；(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1258948-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: BHEDFWOMZCQBOU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-isobutyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以81%的产率得到(3R,5S,1R)-3-[1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-bromo-6-methylhept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-5-isobutyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hg / Pt通过分子内亲电环化将溴代炔胺/炔醇转化为饱和和不饱和的γ-丁内酰胺/内酯†

  摘要：

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。

  DOI：

  10.1039/c5ob02125a

文献信息

• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• Total Synthesis of Berkeleyamide A and its 10-epi Isomer
  作者：Narayan S. Chakor、Sabrina Dallavalle、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini

  DOI：10.1002/ejoc.201000914

  日期：2010.11

  A short and efficient synthesis of the novel cytotoxic natural product berkeleyamide A, isolated from a deep-water Penicillium rubrum, has been accomplished. L -Leucinol was used as the only chiral starting material. A diastereoselective aldol condensation is the key step in the synthesis.

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。