3-oxo-N-(4-phenylphenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-(4-phenylphenyl)butanamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09810468
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RFNJJAXRANPLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-(4-phenylphenyl)butanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-methyl-6-phenyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4-氨基联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxo-N-(4-phenylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092

文献信息

• N-Heterocyclic carbenes as chiral Brønsted base catalysts: a highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition reaction
  作者：Surojit Santra、Arka Porey、Barun Jana、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c8sc02138d

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition of 1,3-ketoamides to p-quinone methides (p-QMs) using chiral NHCs as Brønsted base catalysts is developed. The reaction is based on the utilization of a 1,3-ketoamide having acidic N–H that forms a chiral ion-pair consisting of the enolate and the azolium ion. Different β-ketoamides and functionalized p-QMs are applicable to the reaction. Synthetic

  开发了使用手性NHCs作为布朗斯台德碱催化剂将1,3-酮酰胺对映体和对映体选择性1,6-加成到对苯醌甲基化物（p- QMs）的方法。该反应基于利用具有酸性NH的1，3-酮酰胺，它形成由烯醇盐和late离子组成的手性离子对。不同的β-酮酰胺和官能化的p -QM适用于该反应。通过高度对映体富集的β和γ-内酰胺衍生物的制备证明了该方法的合成应用。