(2R,3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)-pentanal | 250379-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)-pentanal
• 英文别名: (2R,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 250379-06-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: MLHFMHNTFMWDQD-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)-pentanal 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Elansolid A，来自Chitinophaga sancti的独特大环内酯类抗生素，被分离为两种稳定的阻转异构体

  摘要：

  僵化性：从两个壳多糖（San Chitiophaga sancti（Flexibacter sancti  ））中分离得到了Elansolid A，它是两个可分离的异构体A1和A2（分别为1和1 *）。分子模型显示它们是稳定的阻转异构体，被19元大环内酯环内的14个刚性键“冻结”。绝对构型是通过合成C1-C11片段而建立的。Elansolid A2对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005226
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Elansolid A，来自Chitinophaga sancti的独特大环内酯类抗生素，被分离为两种稳定的阻转异构体

  摘要：

  僵化性：从两个壳多糖（San Chitiophaga sancti（Flexibacter sancti  ））中分离得到了Elansolid A，它是两个可分离的异构体A1和A2（分别为1和1 *）。分子模型显示它们是稳定的阻转异构体，被19元大环内酯环内的14个刚性键“冻结”。绝对构型是通过合成C1-C11片段而建立的。Elansolid A2对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005226

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.
• Elansolid A, a Unique Macrolide Antibiotic from Chitinophaga sancti Isolated as Two Stable Atropisomers
  作者：Heinrich Steinmetz、Klaus Gerth、Rolf Jansen、Nadin Schläger、Richard Dehn、Silke Reinecke、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201005226

  日期：2011.1.10

  Elansolid A was isolated from Chitinophaga sancti (Flexibacter sancti ) as the two separable isomers A1 and A2 (1 and 1*, respectively). Molecular modeling revealed that they are stable atropisomers which are “frozen” by 14 inflexible bonds within the 19‐membered macrolide ring. The absolute configuration was established by synthesis of the C1–C11 fragment. Elansolid A2 shows activity against Gram‐positive

  僵化性：从两个壳多糖（San Chitiophaga sancti（Flexibacter sancti  ））中分离得到了Elansolid A，它是两个可分离的异构体A1和A2（分别为1和1 *）。分子模型显示它们是稳定的阻转异构体，被19元大环内酯环内的14个刚性键“冻结”。绝对构型是通过合成C1-C11片段而建立的。Elansolid A2对革兰氏阳性细菌具有活性。