2-(3,3-dimethylureido)benzoic acid | 69339-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylureido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylureido)-benzoic acid；N,N-Dimethyl-N'--harnstoff；2-(N',N'-Dimethylureido)-benzoesaeure；N-dimethylcarbamoyl-anthranilic acid；N-Dimethylcarbamoyl-anthranilsaeure；2-{[(Dimethylamino)carbonyl]amino}benzoic acid；2-(dimethylcarbamoylamino)benzoic acid
• CAS: 69339-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CFIBSWZXDFHAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylureido)benzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-dimethylamino-6,8-dinitro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硝基杂环化合物的合成，开环反应以及向吲哚，吲唑和苯并恶嗪酮的转化

  摘要：

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00570-0
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylammonio-(4H)-3,1-benzoxazine-4-one chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-(3,3-dimethylureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bitter, I.; Szoecs, L.; Toeke, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 57 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Evaluation of Enzyme Inhibition and Redox Properties of Potential Dual COX-2 and 5-LOX Inhibitors
  作者：Jelena Bošković、Vladimir Dobričić、Marija Mihajlović、Jelena Kotur-Stevuljević、Olivera Čudina

  DOI：10.3390/ph16040549

  日期：——

  Various dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX enzymes have been developed so far in order to obtain more effective and safer anti-inflammatory drugs. The aim of this study was to design and synthesize new dual COX-2 and 5-LOX inhibitors, and to evaluate their enzyme inhibition potential and redox properties. Thirteen compounds (1–13) were designed taking into account structural requirements for dual COX-2

  为了获得更有效、更安全的抗炎药物，目前已开发出多种COX-2和5-LOX酶的双重抑制剂。本研究的目的是设计和合成新的双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂，并评估它们的酶抑制潜力和氧化还原特性。考虑到双重 COX-2 和 5-LOX 抑制和抗氧化活性的结构要求，设计了 13 种化合物 (1-13)，合成并进行了结构表征。这些化合物可分为 N-羟基脲衍生物（1、2 和 3）、3,5-二叔丁基苯酚衍生物（4、5、6、7 和 13）、尿素衍生物（8、9 和 10）和“B 型异羟肟酸”（11 和 12）。使用荧光抑制剂筛选试剂盒评估 COX-1、COX-2 和 5-LOX 抑制活性。使用氧化还原状态测试在人血清池中体外对新合成化合物的氧化还原活性进行评估。计算促氧化分数、抗氧化分数和氧分数。十三种合成化合物中的七种（1、2、3、5、6、11 和 12）被证明是双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂。这些化合物表现出良好的
• BITTER, I.;SZOCS, L.;TOKE, L., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG, 1981, 107, N 1, 57-66
  作者：BITTER, I.、SZOCS, L.、TOKE, L.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。
• Bitter, I.; Szoecs, L.; Toeke, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 57 - 66
  作者：Bitter, I.、Szoecs, L.、Toeke, L.

  DOI：——

  日期：——