(3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo<3,4-c>pyrazol-6(3aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo<3,4-c>pyrazol-6(3aH)-one
• 英文别名: (3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo[3,4-c]pyrazol-6(3aH)-one；(3aS,4R,6aR)-4-pentyl-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]pyrazol-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: DMYXWTANLWPYSJ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo<3,4-c>pyrazol-6(3aH)-one 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-methyl-5-pentylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的区域控制烷基化反应合成顺式和反式威士忌酒和白兰地内酯

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720625
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-3-enoic acid 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aRS,4SR,6aSR)-4-pentyl-4,6a-dihydro-3H-cis-furo<3,4-c>pyrazol-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酸疟原虫的γ-手性丁烯内酯的对映选择性合成和构型分配：从四氢代酸合成丁烯内酯。

  摘要：

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。

  DOI：

  10.1002/chem.200401135

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。
• Synthesis ofcis andtrans Whisky and Cognac lactones by the regiocontrolled alkylation of 2-(trimethylsiloxy)furan
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/hlca.19890720625

  日期：1989.9.20

  The racemic cis- and trans-5-butyltetrahydro-4-methylfuran-2-ones ( = whisky lactones) and their higher homologues tetrahydro-4-methyl-5-pentylfuran-2-ones ( = cognac lactones) have been prepared in 2–3 steps from 2-(trimethylsiloxy)furan. Regioselective alkylation of the latter afforded the 5-butyl- and 5-pentylfuran-2(5H)-ones which served as precursors for the stereocontrolled construction of either

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。